Dioxacarb

Strukturformel
Strukturformel von Dioxacarb
Allgemeines
Name Dioxacarb
Andere Namen
  • 2-(1,3-Dioxolan-2-yl)phenyl-N-methylcarbamat
  • Dimox
  • Elocron
  • Famid
Summenformel C11H13NO4
Kurzbeschreibung

farbloser, kristalliner Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 6988-21-2
EG-Nummer 230-253-4
ECHA-InfoCard 100.027.504
PubChem 23421
ChemSpider 21901
Wikidata Q22807435
Eigenschaften
Molare Masse 223,23 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,46 g·cm−3[2]

Schmelzpunkt

114 °C[1]

Siedepunkt

zersetzt sich beim Erhitzen[2]

Dampfdruck

0,04·10−3 Pa (20 °C)[1]

Löslichkeit
  • schwer in Wasser (6 g·l−1 bei 20 °C)[1]
  • leicht in Aceton 280 g·l−1 bei 20 °C)[1]
  • löslich in Ethanol 80 g·l−1 bei 20 °C)[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[3] ggf. erweitert[2]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 301​‐​411
P: 264​‐​270​‐​301+310​‐​321​‐​405​‐​501[4]
Toxikologische Daten
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Dioxacarb ist ein synthetisches Insektizid aus der Wirkstoffgruppe der Carbamate. Es wurde 1968 von der Firma Ciba auf den Markt gebracht.

Darstellung

Salicylaldehyd wird mit Ethylenglycol zur Reaktion gebracht. Das dabei entstehende 2-(1,3-Dioxolan-2-yl)phenol wird mit Methylisocyanat zum Dioxacarb umgesetzt.[5]

Eigenschaften

Dioxacarb ist ein weißer, kristalliner Feststoff.[6] Es ist in Wasser schwer löslich und zersetzt sich beim Erhitzen. Außerdem baut es sich sowohl im sauren als auch alkalischen Milieu schnell ab.[7] Mit einer Halbwertszeit von zwei Tagen ist es im Boden nicht persistent.[1][2]

Verwendung und Wirkungsweise

Dioxacarb kann bei der Bekämpfung eines großen Spektrums an Insekten eingesetzt werden. So wirkt es gegen Zikaden im Reisanbau, sowie gegen Blattläuse, verschiedene Käfer und Kakerlaken im Haushalt.[6] Es kann weiterhin besonders gut gegen Kartoffelkäfer und den Luzernekäfer eingesetzt werden. Weniger gut wirksam ist es gegen Lepidoptera und Diptera. Außerdem hat es keine akarizide Wirkung.[8]

Dioxacarb wirkt als Kontakt- und Fraßgift und macht Insekten schon kurz nach dem Kontakt bewegungsunfähig (Knock-Down-Effekt). Die Wirkungsweise beruht wie bei allen Carbamat-Insektiziden auf der Hemmung des Enzyms Acetylcholin-Esterase in den Synapsen des Nervensystems. Diese bewirkt, dass die Reizweiterleitung der Nerven nicht mehr funktioniert, was Lähmung bis hin zum Atemstillstand und zuletzt den Tod zur Folge haben kann.[7]

Zulassung

Pflanzenschutzmittel, die Dioxacarb enthalten, sind sowohl in der Europäischen Union als auch in der Schweiz nicht zugelassen. In der EU beträgt die Rückstandshöchstmenge in allen Lebensmitteln 0,01 mg/kg.[9]

Einzelnachweise

  1. ↑ a b c d e f g Eintrag zu Dioxacarb in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der University of Hertfordshire, abgerufen am 2. Februar 2019.
  2. ↑ a b c d e f Eintrag zu Dioxacarb in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 4. Februar 2019. (JavaScript erforderlich)
  3. ↑ Eintrag zu Dioxacarb in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 4. Februar 2019. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  4. ↑ Eintrag zu Dioxacarb bei LGC Standards, abgerufen am 16. Januar 2025.
  5. ↑ Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 79 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  6. ↑ a b Hayes, Wayland J., Laws, Edward R.: Handbook of pesticide toxicology. Volume 3, Classes of pesticides. San Diego, California, ISBN 978-1-4832-8863-5 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche [abgerufen am 5. Februar 2019]).
  7. ↑ a b MacBean, C. (Colin), British Crop Protection Council.: The pesticide manual : a world compendium. Sixteenth edition Auflage. Alton, Hampshire, ISBN 978-1-901396-86-7.
  8. ↑ Richard Wegler: Chemie der Pflanzenschutz- und Schädlingsbekämpfungsmittel. Springer Science & Business Media, 2012, ISBN 978-3-642-46210-8 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  9. ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Dioxacarb in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 20. Februar 2019.

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