Digitoxose

Strukturformel
Struktur von D-Digitoxose (links) und L-Digitoxose (rechts)
D-Digitoxose (links) und L-Digitoxose (rechts)
Allgemeines
Name Digitoxose
Andere Namen
  • 2,6-Didesoxyaltrose
  • (3S,4R,5R)-3,4,5-Trihydroxyhexanal
  • D-Digitoxose (SNFG-Symbol)
Summenformel C6H12O4
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
  • 527-52-6(D(+)-Form)
  • 75044-73-4(L(−)-Form)
EG-Nummer 208-416-6
ECHA-InfoCard 100.007.652
PubChem 94168
ChemSpider 84984
Wikidata Q27114041
Eigenschaften
Molare Masse 148,16 g·mol−1
Schmelzpunkt
  • 112 °C (D(+)-Form)[1]
  • 112–114 °C (L(−)-Form)[1]
Löslichkeit

leicht löslich in Wasser, löslich in Aceton und Ethanol, unlöslich in Diethylether[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine Einstufung verfügbar[2]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Digitoxose (kurz: Dig, auch 2,6-Didesoxyaltrose) ist eine Hexose, die als Bestandteil diverser glycosidischer Naturstoffe vorkommt, beispielsweise in Fingerhut. Sie ist stereoisomer zur Oliose, Olivose und Boivinose.

Vorkommen

Roter Fingerhut

In Herzglycosiden aus Digitalis (z. B. Digitoxin und Digoxin) kommt L-Digitoxose vor.[3][4] In bakteriellen Sekundärmetaboliten kommen die D- und die L-Form vor.[5] Zu den bakteriellen Naturstoffen, die Digitoxose enthalten, gehören z. B. Kijanimicin[S 1] aus Actinomadura kijaniata, die Jadomycine aus Streptomyces und die Habarimicine aus Microbiospora.[5][6] Die Saccharomicine sind antibiotisch wirksame Heptadecaglycoside, die ebenfalls Digitoxose enthalten.[7] Eine Studie zur Biosynthese im roten Fingerhut ergab, dass Glucose ein Vorläufer der in Herzglycosiden vorkommenden Digitoxose ist.[8]

Pyranoseformen der Digitoxose. Oben links α-D, oben rechts α-L, unten links β-D, unten rechts β-L.

Synthese

Die Synthese ist ausgehend von einem geschützten Derivat von Methylrhamnopyranosid, 2,3-Benzylen-4-methoxyethoxymethyl-1-methylrhamnopyranosid, möglich. Durch Umsetzung mit Butyllithium (1 im Schema) lässt sich dieses zu 4-Methoxyethoxymethyl-1-methyl-3-oxorhamnopyranosid umsetzen. Durch Reduktion der Ketogruppe mit Natriumborhydrid (2) und Hydrolyse in wässriger Essigsäure (3) wird Digitoxose erhalten.[9]

Einzelnachweise

  1. ↑ a b c Eintrag zu Digitoxose. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 9. Juli 2023.
  2. ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  3. ↑ Donald G. Barceloux: FOXGLOVE (DIGITALIS PURPUREA L.): History and Toxicity. In: CliniCians. 13.
  4. ↑ J. Colin Mizia, Mohammed U. Syed, Clay S. Bennett: Synthesis of the α-Linked Digitoxose Trisaccharide Fragment of Kijanimicin: An Unexpected Application of Glycosyl Sulfonates. In: Organic Letters. Band 24, Nr. 2, 21. Januar 2022, S. 731–735, doi:10.1021/acs.orglett.1c04190.
  5. ↑ a b Hua Zhang, Jess A. White-Phillip, Charles E. Melançon, Hyung-jin Kwon, Wei-luen Yu, Hung-wen Liu: Elucidation of the Kijanimicin Gene Cluster: Insights into the Biosynthesis of Spirotetronate Antibiotics and Nitrosugars. In: Journal of the American Chemical Society. Band 129, Nr. 47, 28. November 2007, S. 14670–14683, doi:10.1021/ja0744854, PMID 17985890, PMC 2515274 (freier Volltext).
  6. ↑ Sherif I. Elshahawi, Khaled A. Shaaban, Madan K. Kharel, Jon S. Thorson: A comprehensive review of glycosylated bacterial natural products. In: Chemical Society Reviews. Band 44, Nr. 21, 2015, S. 7591–7697, doi:10.1039/C4CS00426D, PMID 25735878, PMC 4560691 (freier Volltext).
  7. ↑ Fangming Kong, Ning Zhao, Marshall M. Siegel, Kasia Janota, Joseph S. Ashcroft, Frank E. Koehn, Donald B. Borders, Guy T. Carter: Saccharomicins, Novel Heptadecaglycoside Antibiotics Effective against Multidrug-Resistant Bacteria. In: Journal of the American Chemical Society. Band 120, Nr. 51, 1. Dezember 1998, S. 13301–13311, doi:10.1021/ja981641l.
  8. ↑ G. Franz, W.Z. Hassid: Biosynthesis of digitoxose and glucose in the purpurea glycosides of Digitalis purpurea. In: Phytochemistry. Band 6, Nr. 6, Januar 1967, S. 841–844, doi:10.1016/S0031-9422(00)86030-6.
  9. ↑ Shannon C. Timmons, David L. Jakeman: On the synthesis of the 2,6-dideoxysugar l-digitoxose. In: Carbohydrate Research. Band 342, Nr. 18, Dezember 2007, S. 2695–2704, doi:10.1016/j.carres.2007.09.012.
  1. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Kijanimicin: CAS-Nr.: 78798-08-0, PubChem: 54685752, ChemSpider: 29272074, Wikidata: Q119361987.

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