Dichlormid

Strukturformel
Strukturformel von Dichlormid
Allgemeines
Name Dichlormid
Andere Namen
  • N,N-Diallyl-2,2-dichloracetamid (IUPAC)
  • N,N-Diallyldichloracetamid
  • Dichloramid
Summenformel C8H11Cl2NO
Kurzbeschreibung
  • klare, viskose Flüssigkeit[1]
  • in technischer Qualität bernsteinfarben[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 37764-25-3
EG-Nummer 253-658-8
ECHA-InfoCard 100.048.763
PubChem 37829
ChemSpider 34686
Wikidata Q3026531
Eigenschaften
Molare Masse 208,09 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Schmelzpunkt

5,0–6,5 °C (technisch)[1]

Siedepunkt

130 °C (1,3 mPa)[1]

Löslichkeit

praktisch unlöslich in Wasser (5 mg·l−1 bei 20 °C)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2]
Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 302​‐​332
P: keine P-Sätze[2]
Toxikologische Daten

2146 mg·kg−1 (LD50, Ratte, weiblich, oral)[1]

Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Dichlormid ist ein von Stauffer Chemical entwickelter und 1972 eingeführter[3] Herbizid-Safener. Heute wird er von AstraZeneca vertrieben.[4]

Gewinnung und Darstellung

Dichlormid kann durch Reaktion von Dichloracetylchlorid und Diallylamin gewonnen werden.[5]

Verwendung

Dichlormid verstärkt die Verträglichkeit von Thiocarbamat- und Chloracetamid-Herbiziden gegenüber der Anbaukultur durch Erhöhung der Glutathion-S-Transferase-Aktivität. Dadurch wird der Abbau des Herbizids zu Glutathion-Konjugaten beschleunigt.[1] Andere Forscher haben festgestellt, dass Dichlormid die Inhibierung der Lipid-Biosynthese durch EPTC rückgängig macht.[3]

Es wird in Kombination mit dem Herbizid zur Unkrautbekämpfung vor allem in Mais eingesetzt.[1]

Zulassung

Da Acetochlor in der EU nicht zugelassen ist, wird auch Dichlormid hier nicht verwendet.

Einzelnachweise

  1. ↑ a b c d e f g h Eintrag zu Dichlormid. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 21. März 2014.
  2. ↑ a b Datenblatt Dichlormid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 21. Mai 2017 (PDF).
  3. ↑ a b Aqel W Abu-Qare, Harry J Duncan: Herbicide safeners: uses, limitations, metabolism, and mechanisms of action. In: Chemosphere. Band 48, Nr. 9, September 2002, S. 965–974, doi:10.1016/S0045-6535(02)00185-6 (iranarticles.com [PDF]).
  4. ↑ AstraZeneca and its genetic research - Feeding the world or fuelling hunger? (Memento vom 22. März 2014 im Internet Archive) S. 18.
  5. ↑ Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 17 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

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