Diallat

Strukturformel
Struktur von Diallat
(Z)-Isomer
Allgemeines
Name Diallat
Andere Namen
  • S-(2,3-Dichlorallyl)-N,N-diisopropylthiocarbamat
  • N,N-Diisopropylthiocarbamidsäure-S-(2,3-dichlor-2-propenyl)ester
  • DDTC
  • DATC
  • 2,3-DCDT
  • Di-Allate
Summenformel C10H17Cl2NOS
Kurzbeschreibung

bräunlicher Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
EG-Nummer 218-961-1
ECHA-InfoCard 100.017.238
PubChem 28700
Wikidata Q61637544
Eigenschaften
Molare Masse 270,22 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,89 g·cm−3 [1]

Schmelzpunkt

25–30 °C[1]

Siedepunkt

150 °C (12 hPa)[1]

Dampfdruck

0,00015 mmHg (25 °C)[2]

Löslichkeit

schlecht in Wasser[3]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[4] ggf. erweitert[1]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 302​‐​351​‐​410
P: ?
Toxikologische Daten

395 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[5]

Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Diallat ist ein Wirkstoff zum Pflanzenschutz aus der Gruppe der Thiocarbamate. Diallat ist genau betrachtet ein Gemisch von zwei isomeren chemischen Verbindungen:[6]

  • (E)-S-(2,3-Dichlorallyl)-N,N-diisopropylthiocarbamat und
  • (Z)-S-(2,3-Dichlorallyl)-N,N-diisopropylthiocarbamat.

Geschichte

Diallat wurde 1961 von der Firma Monsanto unter dem Namen Avadex auf den Markt gebracht.[7]

Gewinnung und Darstellung

Diallat kann ausgehend von Carbonylsulfid und Diisopropylamin, welche unter Anwesenheit von Natriumhydroxid miteinander reagieren, gewonnen werden. Deren Produkt reagiert mit 1,2,3-Trichlorpropen zu Diallat.[8]

Verwendung

Diallat wird als Herbizid beim Anbau von Gerste, Mais, Luzerne, Klee, Linsen, Erbsen, Kartoffeln und Zuckerrüben verwendet. Es wirkt vor allem gegen unerwünschte Gräser.[9]

Zulassung

In den EU-Staaten wie Deutschland und Österreich sowie in der Schweiz ist kein Diallat-haltiges Pflanzenschutzmittel zugelassen.[10]

Sicherheitshinweise

Diallat ist als krebserregend eingestuft.[11][12]

Einzelnachweise

  1. ↑ a b c d e Eintrag zu Diallat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 10. Januar 2017. (JavaScript erforderlich)
  2. ↑ Eintrag zu Di-allate in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM), abgerufen am 16. Juni 2017. (Seite nicht mehr abrufbar)
  3. ↑ Datenblatt des New Jersey Department of Health (englisch).
  4. ↑ Eintrag zu Di-allate in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  5. ↑ Eintrag zu Di-allate in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM), abgerufen am 17. August 2021. (Seite nicht mehr abrufbar)
  6. ↑ Peter Mair, John E. Casida : Diallate, Triallate, and Sulfallate Herbicides: Identification of Thiocarbamate Sulfoxides, Chloroacroleins, and Chloroallylthiols as Mouse Microsomal Oxidase and Glutathione S-Transferase Metabolites, J. Agric. Food Chem. 1991, 39, S. 1504–1508.
  7. ↑ Eintrag zu Diallat. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 7. Februar 2019.
  8. ↑ Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 104 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  9. ↑ Einsatzprofil von Diallat.
  10. ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Di-allate in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 3. März 2016.
  11. ↑ Office of Environmental Health Hazard Assessment California (Memento vom 20. Juli 2007 im Internet Archive) (PDF; 632 kB).
  12. ↑ Verzeichnis krebserzeugender, erbgutverändernder Stoffe.

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