Dialifos

Strukturformel
Strukturformel von Dialifos
Grundstrukturformel (Stereozentrum ist mit einem * markiert)
Allgemeines
Name Dialifos
Andere Namen
  • S-(2-Chlor-1-phthalimidoethyl)-O,O-diethyldithiophosphat
  • (RS)-S-(2-Chlor-1-phthalimidoethyl)-O,O-diethyldithiophosphat
  • (±)-S-(2-Chlor-1-phthalimidoethyl)-O,O-diethyldithiophosphat
  • Dialifor
  • Hercules 14503
  • Torak
Summenformel C14H17ClNO4PS2
Kurzbeschreibung

farblose Kristalle[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 10311-84-9 (Dialifos)
EG-Nummer 233-689-3
ECHA-InfoCard 100.030.614
PubChem 25146
ChemSpider 23490
Wikidata Q5270555
Eigenschaften
Molare Masse 393,85 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

67–69 °C[1]

Siedepunkt

zersetzt sich[1]

Löslichkeit

praktisch unlöslich in Wasser (<1 mg·l−1 bei 20 °C)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[2] ggf. erweitert[1]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 300​‐​311​‐​410
P: 264​‐​273​‐​501​‐​280​‐​301+310​‐​312[1]
Toxikologische Daten
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Dialifos ist eine chirale chemische Verbindung aus der Gruppe der Dithiophosphorsäureester.

Stereoisomerie

Es handelt sich um ein Racemat (1:1-Gemisch) der (R)- und (S)-Form:

Dialifos
(2 Stereoisomere)
(S)-Dialifos
(S)-Konfiguration 		(R)-Dialifos
(R)-Konfiguration

Gewinnung und Darstellung

Dialifos kann durch Chlorieriung von Vinylphthalimid und anschließende Reaktion mit DEPA gewonnen werden.[3]

Verwendung

Dialifos wird als Insektizid verwendet.

Zulassung

Dialifos war von 1976 bis 1990 in Deutschland zugelassen.[4] Die Weltgesundheitsorganisation stufte Dialifos 2009 als aufgegebenen Pestizid-Wirkstoff ein.[5]

In den Staaten der EU und in der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.[6]

Einzelnachweise

  1. ↑ a b c d e f g h Eintrag zu Dialifos in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 1. Februar 2016. (JavaScript erforderlich)
  2. ↑ Eintrag zu Dialifos in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  3. ↑ Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 347 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  4. ↑ Peter Brandt: Berichte zu Pflanzenschutzmitteln 2009: Wirkstoffe in Pflanzenschutzmitteln - Zulassungshistorie und Regelungen der Pflanzenschutz-Anwendungsverordnung 2010.
  5. ↑ WHO: Active ingredients believed to be obsolete or discontinued for use as pesticides, in The WHO Recommended Classification of Pesticides by Hazard and Guidelines to Classification 2009 (PDF; 2,2 MB).
  6. ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Dialifos in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 26. März 2016.

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