DIPAMP

Strukturformel
Strukturformel von (S,S)- und (R,R)-DIPAMP
(S,S)-Form (oben) und (R,R)-Form (unten)
Allgemeines
Name DIPAMP
Andere Namen
  • (R,R)-(–)-1,2-Ethandiylbis[(o-methoxyphenyl)phenylphosphin]
  • (S,S)-(+)-1,2-Ethandiylbis[(o-methoxyphenyl)phenylphosphin]
  • (1R,2R)-Bis[(2-methoxyphenyl)phenylphosphino]ethan
  • (1S,2S)-Bis[(2-methoxyphenyl)phenylphosphino]ethan
Summenformel C28H28O2P2
Kurzbeschreibung

Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
  • 55739-58-7 [(R,R)-Enantiomer]
  • 97858-62-3 [(S, S)-Enantiomer]
EG-Nummer (Listennummer) 678-214-4
ECHA-InfoCard 100.203.286
PubChem 11419748
ChemSpider 9594634
Wikidata Q411299
Eigenschaften
Molare Masse 458,48 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

106–110 °C[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​335​‐​413
P: 273​‐​302+352​‐​305+351+338[1]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

DIPAMP ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Phosphane, die als chiraler zweizähniger Chelatligand verwendet wird.

Eigenschaften

Es gibt drei DIPAMP-Stereoisomere: Die (S,S)- und (R,R)-DIPAMP-Enantiomere sind chirale Moleküle mit C2-Symmetrie. Die Cs-symmetrische meso-Form (R,S) ist achiral.

Achiral: meso-DIPAMP.

Die Chiralitätszentren werden von den Phosphoratomen gebildet. Der Drehwert einer Lösung eines Gramms (R,R)-DIPAMP in 100 ml Chloroform bei 20 °C beträgt −85° bei einer Wellenlänge von 589 nm.[2]

In Komplexen koordiniert DIPAMP mit beiden Phosphoratomen am Metallzentrum. Es unterscheidet sich von weiteren chiralen Phosphinliganden dadurch, dass die Stereozentren direkt am Metall komplexieren und sich nicht im Rückgrat der Liganden befinden, wie beispielsweise im DIOP oder Chiraphos.

Verwendung

(S,S)- oder (R,R)-DIPAMP wird als chiraler Phosphinligand in der übergangsmetallvermittelten enantioselektiven Katalyse eingesetzt und ergibt sehr hohe Enantiomerenüberschüsse.

Die ersten industriellen enantioselektiven Synthesen des pharmazeutisch bedeutenden L-DOPA nutzten enantiomerenreines DIPAMP.[3]

Einzelnachweise

  1. ↑ a b c d Datenblatt (R,R)-Ethylen-bis-[(2-methoxyphenyl)-phenylphosphin] bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 14. Oktober 2023 (PDF).
  2. ↑ B. D. Vineyard, W. S. Knowles, M. J. Sabacky, G. L. Bachman, D. J. Weinkauff: Asymmetric hydrogenation. Rhodium chiral bisphosphine catalyst. In: Journal of the American Chemical Society, 1977, 99, S. 5946–5952, doi:10.1021/ja00460a018.
  3. ↑ Hans Rudolf Christen, Fritz Vögtle: Organische Chemie, Band 2. 2. Auflage. Salle, Frankfurt/Main 1996, ISBN 3-7935-5398-1.

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