Complanin

Strukturformel
Struktur von Complanin
Gegenion nicht abgebildet
Allgemeines
Name Complanin
Andere Namen
  • (–)-Complanin
  • (R)-(–)-Complanin
  • (R)-Complanin
  • 4-{[(2R,5Z,8Z)-2-Hydroxy-5,8-undecadien-1-yl]amino}-N,N,N-trimethyl-4-oxo-1-butanaminium
Summenformel C18H35N2O2+
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 1042688-43-6
PubChem 46881023
ChemSpider 25047857
Wikidata Q908165
Eigenschaften
Molare Masse 311 g·mol−1
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine Einstufung verfügbar[1]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Complanin ist ein Naturstoff, der aus dem marinen Vielborster Eurythoe complanata isoliert wurde.

Vorkommen

Eurythoe complanata

Der marine Vielborster Eurythoe complanata ist bekannt für seine Gefährlichkeit gegenüber Tieren. Beim Menschen kann er durch seine kleinen Borsten Hautentzündungen auslösen. Complanin wurde als ein entzündungsauslösender Stoff aus diesen Tieren isoliert.[2] Eine Totalsynthese hat die Struktur und die absolute Konfiguration bestätigt.[3]

Chemische Struktur

Bei dem Naturstoff handelt es sich um eine zweifach ungesättigte Kohlenwasserstoff-Kette, mit einer in der Natur bei solchen Strukturen üblichen, zweifachen cis-Konfiguration. Über eine Amidbindung ist ein Ammoniumsalz einer γ-Aminosäure gebunden. Complanin ist zugleich ein chiraler sekundärer Alkohol, der in der Natur enantiomerenrein vorkommt.

Biologische Bedeutung

Die Substanz dient vermutlich zur Abwehr von Fraßfeinden.

Einzelnachweise

  1. ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  2. ↑ Kazuhiko Nakamura, Yu Tachikawa, Makoto Kitamura, Osamu Ohno, Masami Suganuma, Daisuke Uemura: Complanine, an inflammation-inducing substance isolated from the marine fireworm Eurythoe complanata. In: Organic & Biomolecular Chemistry. Band 6, Nr. 12, 2008, S. 2058, doi:10.1039/b803107j.
  3. ↑ Kazuhiko Nakamura, Yu Tachikawa, Daisuke Uemura: (−)-Complanine, an inflammatory substance of marine fireworm: a synthetic study. Beilstein Journal of Organic Chemistry, 2009, 5, No. 12.

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