Chlorcyclohexan

Strukturformel
Strukturformel von Chlorcyclohexan
Allgemeines
Name Chlorcyclohexan
Andere Namen

Cyclohexylchlorid

Summenformel C6H11Cl
Kurzbeschreibung

Flüssigkeit mit stechendem Geruch[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 542-18-7
EG-Nummer 208-806-6
ECHA-InfoCard 100.008.006
PubChem 10952
ChemSpider 10487
Wikidata Q15402014
Eigenschaften
Molare Masse 118,60 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig[1]

Dichte

1,0 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

−44 °C[1]

Siedepunkt

142 °C[1]

Dampfdruck

7 hPa (20 °C)[1]

Löslichkeit

sehr schwer in Wasser (0,4 g·l−1 bei 20 °C)[1]

Brechungsindex

1,462 (20 °C)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 226​‐​315​‐​319​‐​335
P: 210​‐​280​‐​303+361+353​‐​304+340​‐​305+351+338​‐​312[2]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Chlorcyclohexan ist eine organische Verbindung. Es handelt sich um ein Derivat des Cyclohexans, bei dem ein Wasserstoffatom gegen Chlor ausgetauscht ist.

Herstellung

Chlorcyclohexan kann hergestellt werden, indem Cyclohexanol mit konzentrierter Salzsäure und wasserfreiem Calciumchlorid erhitzt wird.[3] Bei der Reaktion von Cyclohexen mit Chlorwasserstoff in Essigsäure entsteht Chlorcyclohexan sowie als Nebenprodukt Cyclohexylacetat. Dabei haben die Reaktionsbedingungen einen großen Einfluss auf das Produktverhältnis. Höhere Konzentrationen an Chlorwasserstoff führen zu einer besseren Ausbeute an Chlorcyclohexan, ebenso wie ein Zusatz von Tetramethylammoniumchlorid.[4]

Reaktionen

Durch Reaktion mit Magnesium kann Cyclohexylmagnesiumchlorid hergestellt werden.[3] Dies wird unter anderem zur Herstellung von Cyhexatin eingesetzt.[5] Mit Thioharnstoff bildet Chlorcyclohexan Einschlussverbindungen.[6]

Einzelnachweise

  1. ↑ a b c d e f g h Datenblatt Chlorcyclohexan, 99% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 8. Juni 2025 (PDF).
  2. ↑ a b Eintrag zu Chlorcyclohexan in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 2. Januar 2026. (JavaScript erforderlich)
  3. ↑ a b Henry Gilman, W. E. Catlin: CYCLOHEXYLCARBINOL In: Organic Syntheses. 6, 1926, S. 22, doi:10.15227/orgsyn.006.0022; Coll. Vol. 1, 1941, S. 188 (PDF).
  4. ↑ Robert C. Fahey, Michael W. Monahan, C. Allen McPherson: Hydrochlorination of cyclohexene in acetic acid. Kinetic and product studies. In: Journal of the American Chemical Society. Band 92, Nr. 9, Mai 1970, S. 2810–2815, doi:10.1021/ja00712a034.
  5. ↑ Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 978-0-8155-1853-2 (google.de [abgerufen am 8. Juni 2025]).
  6. ↑ Kenneth D. M. Harris, John M. Thomas: Structural aspects of the chlorocyclohexane/thiourea inclusion system. In: Journal of the Chemical Society, Faraday Transactions. Band 86, Nr. 7, 1990, S. 1095, doi:10.1039/ft9908601095.

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