Cembren A

Strukturformel
Allgemeines
Name Cembren A
Andere Namen
  • (1E,5E,9E,12R)-1,5,9-Trimethyl-12-prop-1-en-2-ylcyclotetradeca-1,5,9-trien (IUPAC)
  • Neocembren
Summenformel C20H32
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 31570-39-5
PubChem 5281384
ChemSpider 4444741
Wikidata Q5058639
Eigenschaften
Molare Masse 272,47 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,831± 0,06 g·cm−3 (bei 20 °C)[1]

Siedepunkt

369,7± 42,0 °C[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine Einstufung verfügbar[2]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Cembren A oder Neocembren ist ein Kohlenwasserstoff aus der Gruppe der monozyklischen Diterpene,[3] bestehend aus einem methyl- und isopropenylsubstituierten dreifach ungesättigten C14-Makrocyclus. Die Biosynthese erfolgt durch Zyklisierung von Geranylgeranylpyrophosphat.[4] Cembren A ist Bestandteil des Spurenpheromons der Termitenart Nasutitermes exitiosus[5], des Königinnenpheromons der Pharaoameise und kann aus Weichkorallen (Nephtea sp.)[6] und Balsambäumen (Commiphora mukul, Boswellia spp.) isoliert werden.[7]

Biosynthese

Ausgehend von Geranylgeraniolpyrophosphat findet die Synthese unter Katalyse des Enzyms DtcycA (Diterpen-Cyclase A) statt. Zunächst wird die Pyrophosphatgruppe abgespalten. Daraufhin bildet sich im nächsten Schritt ein Cyclopropyl-Carbokation als Zwischenstufe aus. Durch Deprotonierung entsteht (R)-(−)-Cembren A.[8]

Biologische Wirkung

Cembren A weist eine zytotoxische Wirkung gegen die A549-Zellen (menschliche Zellen eines Lungenadenokarzinoms), gegen die HT-29-Zellen (menschliche Zellen eines Kolonadenokarzinoms), gegen die KB-Zellen (menschliche Zellen eines Plattenepithelkarzinoms) und die P-388-Zellen (Zellen einer Maus mit Lymphozytenleukämie) auf.[9]

Vorkommen

Cembren A kommt in verschiedenen Pflanzen- und Tierarten vor. Es kann aus der Weichkoralle Nephtea sp.[6] und aus Balsambaumgewächsen der Arten Commiphora mukul und Boswellia spp. isoliert werden.[7]

In der Tierwelt ist Cembren A chemischer Bestandteil von Insektenpheromonen. Es ist im Spurpheromon verschiedener Termitenarten vorhanden.[5]

Bei der Pharaoameise (Monomorium pharaonis) kommt es im Königinnen-Pheromon vor und bewirkt die Verhinderung der Fortpflanzung.[10]

Des Weiteren ist es Bestandteil des Gifts von Ameisenköniginnen der Art Monomorium minimum[11] und wird in der kloakalen Drüse des Alligator sinensis[12] gebildet.

Einzelnachweise

  1. ↑ a b SciFinder: 668db7cb90dac56faf161cac
  2. ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  3. ↑ CAS Registry Number: 31570-39-5. In: Scifinder. American Chemical Society, 2024, abgerufen am 9. Juli 2024 (englisch).
  4. ↑ Eberhard Breitmaier: Terpenes: Flavors, Fragrances, Pharmaca, Pheromones. ISBN 978-3-527-31786-8, S. 7.
  5. ↑ a b A.J. Birch, W.V. Brown, J.E.T. Corrie, B.P. Moore: Neocembrene-A, a termite train pheromone. In: Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 1. Nr. 0, 1972, S. 2653–2658, doi:10.1039/P19720002653.
  6. ↑ a b David J. Vanderah, Neal Rutledge, Francis J. Schmitz, Leon S. Ciereszko: Marine natural products: cembrene-A and cembrene-C from a soft coral, Nephthea species. In: American Chemical Society (Hrsg.): The Journal of Organic Chemistry. Band 43, Nr. 8, 1. April 1978, S. 1614–1616, doi:10.1021/jo00402a040.
  7. ↑ a b V.D. Patil, U.R. Nayak, Sukh Dev: Chemistry of ayurvedic crude drugs—II : Guggulu (resin from Commiphora mukul)-2: Diterpenoid constituents. In: Tetrahedron. Band 29, Nr. 2, 1973, S. 341–348, doi:10.1016/S0040-4020(01)93299-5.
  8. ↑ A.Meguro, T. Tomita, M. Nishiyama, T. Kuzuyama: Identification and Characterization of Bacterial DiterpeneCyclases that Synthesize the Cembrane Skeleton. In: ChemBioChem. Band 14, Nr. 3. WILEY-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim 6. Februar 2013, S. 316–321, doi:10.1002/cbic.201200651.
  9. ↑ Chang-Yih Duh, Shang-Kwei Wang, Ying-Ling Weng, Michael Y. Chiang, Chang-Feng Dai: Cytotoxic Terpenoids from the Formosan Soft Coral Nephthea brassica. In: American Chemical Society and American Society of Pharmacognosy (Hrsg.): Journal of Natural Products. Band 62, Nr. 11, 25. September 1999, S. 1518–1521, doi:10.1021/np990212d.
  10. ↑ Ricardo Caliari Oliveira, Jonas Warson, David Sillam-Dussès, Beatriz Herrera-Malaver, Kevin Verstrepen, Jocelyn G. Millar, Tom Wenseleers: Identification of a queen pheromone mediating the rearing of adult sexuals in the pharaoh ant Monomorium pharaonis. In: Biology Letters. Band 16, Nr. 8. Royal Society, 19. August 2020, doi:10.1098/rsbl.2020.0348.
  11. ↑ Jian Chen, Charles L. Cantrell, David Oi, Michael J. Grodowitz: Update on the defensive chemicals of the little black ant, Monomorium minimum (Hymenoptera: Formicidae). In: Toxicon. Band 122, November 2016, S. 127–132, doi:10.1016/j.toxicon.2016.09.009.
  12. ↑ D L Mattern, W D Scott, C A McDaniel, P J Weldon, D E Graves: Cembrene A and a congeneric ketone isolated from the paracloacal glands of the Chinese alligator (Alligator sinensis). In: Journal of Natural Products. Band 60, Nr. 8. American Chemical Society and American Society of Pharmacognosy, 22. August 1997, S. 828–831, doi:10.1021/np970129v.

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