Cefroxadin

Strukturformel
Strukturformel von Cefroxadin
Allgemeines
Freiname Cefroxadin
Andere Namen

(6R,7R)-7((R)-2-Amino-2-(cyclohexa-1,4-dien-1-yl)acetamido)-3-methoxy-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-en-2-carbonsäure (IUPAC)

Summenformel C16H19N3O5S
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 51762-05-1
EG-Nummer 257-391-8
ECHA-InfoCard 100.052.157
PubChem 5284529
ChemSpider 4447587
DrugBank DB11367
Wikidata Q5057294
Arzneistoffangaben
ATC-Code

J01DB11

Wirkstoffklasse
Wirkmechanismus

Störung der Zellwandsynthese

Eigenschaften
Molare Masse 365,4 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[1]

Schmelzpunkt

170 °C (Zersetzung)[2]

Löslichkeit
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[3]

Gefahr

H- und P-Sätze H: 317​‐​334
P: ?
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Cefroxadin ist ein Antibiotikum, welches zur Behandlung von bakteriellen Infektionen eingesetzt wird. Es handelt sich um ein semisynthetisches Antibiotikum aus der Klasse der Cephalosporine der 1. Generation.

Dieses Antibiotikum wurde in Italien verwendet, jedoch mittlerweile zurückgezogen.[4]

Indikation

Cefroxadin ist ein Derivat einer 7-Amino-Cephalospransäure (7-ACA) und somit strukturell mit Cefalexin verwandt. Diese beiden Cephalosporine teilen sich ein ähnliches Wirkungsspektrum, unterscheiden sich jedoch dahingehend, dass Cefadroxin wirksamer gegen Escherichia coli und gegen Klebsiella pneumoniae ist.

Struktur von 7-ACA

Allgemein wird Cefroxadin zur Behandlung von bakteriellen Infektionen eingesetzt.[4][5]

Wirkungsprinzip

Die Cefroxadin-Moleküle binden sich an spezifische Penicillin-bindende Proteine, welche sich in der bakteriellen Zellwand befinden. Dadurch wird die weitere Synthese der bakteriellen Zellwand gehindert.

Das Antibiotikum wird zu 80–96 % über den Urin ausgeschieden.[4]

Applizierung

Das Antibiotikum wird oral verabreicht.[4]

Einzelnachweise

  1. ↑ a b c BOC Sciences: CAS 51762-05-1 Cefroxadine - BOC Sciences, abgerufen am 24. Januar 2022
  2. ↑ Cynthia A. Challener: Chiral Drugs. Routledge, 2017, ISBN 978-1-351-80805-7, S. 202 (books.google.com).
  3. ↑ Vorlage:CL Inventory/nicht harmonisiertFür diesen Stoff liegt noch keine harmonisierte Einstufung vor. Wiedergegeben ist eine von einer Selbsteinstufung durch Inverkehrbringer abgeleitete Kennzeichnung von Cefroxadine im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 3. Januar 2025. (Achtung: Anstelle des obigen defekten Links dürfte dieser Link korrekt sein.)
  4. ↑ a b c d Eintrag zu Cefroxadine in der DrugBank der University of Alberta, abgerufen am 22. Mai 2019.
  5. ↑ K. Yasuda, S. Kurashige, S. Mitsuhashi: Cefroxadine (CGP-9000), an Orally Active Cephalosporin. In: Antimicrobial Agents and Chemotherapy. Band 18, Nr. 1, 1980, S. 105–110, doi:10.1128/AAC.18.1.105.

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