Cartap

Strukturformel
Strukturformel von Cartap
Allgemeines
Name Cartap
Andere Namen
  • 1,3-Di(carbamoylthio)-2-dimethylaminopropan
  • S,S′-[2-(Dimethylamino)trimethylen]-bis(thiocarbamat)
Summenformel C7H15N3O2S2
Kurzbeschreibung

farbloser Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
EG-Nummer (Listennummer) 620-418-2
ECHA-InfoCard 100.149.211
PubChem 27159
ChemSpider 25278
Wikidata Q5047057
Eigenschaften
Molare Masse 237,33 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[2]

Schmelzpunkt

179–181 °C (Zersetzung)[1]

Löslichkeit
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[3] ggf. erweitert[2]
Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 410
P: 273​‐​280​‐​501[4]
Toxikologische Daten

225 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[2]

Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Cartap ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Thiocarbamate.

Gewinnung und Darstellung

Cartap kann durch Reaktion von 1,3-Dichlorpropyldimethylamin mit Natriumthiocyanat, Wasser, Chlorwasserstoff und Methanol gewonnen werden.[5]

Eigenschaften

Cartap ist ein farbloser Feststoff, der löslich in Wasser ist.[1]

Verwendung

Cartap – und sein Hydrochlorid – ist ein von Takeda Chemical Industries entwickeltes Insektizid. Es ist ein Derivat von Nereistoxin, einer natürlich vorkommenden insektiziden Substanz, die 1934 von Nitta aus den marinen Gliederwürmern Lumbrinereis heteropoda und Lumbrinereis brevicirra isoliert wurde. Seine Struktur wurde 1962 von Okaichi und Hashimoto analysiert und 1965 von Hagiwara et al. synthetisiert.[1] Cartap wird im Insektenorganismus in Nereistoxin umgewandelt, welches das Nervensystem beeinflusst.[6]

Zulassung

In der Europäischen Union ist Cartap mit der Verordnung (EG) Nr. 2076/2002 vom 20. November 2002 nicht in den Anhang I der Richtlinie 91/414/EWG aufgenommen worden. Daher dürfen in den Staaten der EU keine Pflanzenschutzmittel zugelassen werden, die Cartap enthalten. Für Italien war eine Übergangsfrist bis Mitte 2007 vorgesehen, weil der Wirkstoff bei bestimmten Anwendungen schwer zu ersetzen war.[7]

In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.[8]

Einzelnachweise

  1. a b c d e f g Joint Meeting on Pesticide Residues (JMPR), Monograph für CARTAP, abgerufen am 9. Dezember 2014.
  2. a b c Eintrag zu CAS-Nr. 15263-53-3 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 18. März 2013. (JavaScript erforderlich)
  3. Eintrag zu 1,3-bis(carbamoylthio)-2-(dimethylamino)propane in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  4. Datenblatt Cartap hydrochloride bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 21. Mai 2017 (PDF).
  5. Thomas A. Unger: Pesticide synthesis handbook. 1996, ISBN 0-8155-1401-8, S. 102 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  6. Terence Robert Roberts, D. H. Hutson: Metabolic pathways of agrochemicals. Royal Soc of Chemistry, 1999, ISBN 0-85404-499-X, S. 129 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  7. Verordnung (EG) Nr. 2076/2002 (PDF) der Kommission vom 20. November 2002.
  8. Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Cartap in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 24. Februar 2016.

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