Bromoform
| Strukturformel | ||||||||||||||||||||||
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| Keilstrichformel zur Verdeutlichung der Geometrie | ||||||||||||||||||||||
| Allgemeines | ||||||||||||||||||||||
| Name | Bromoform | |||||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | CHBr3 | |||||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose, süßlich chloroformähnlich riechende Flüssigkeit[1][2] | |||||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||||||||||||||
| Molare Masse | 252,75 g·mol−1 | |||||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig | |||||||||||||||||||||
| Dichte |
2,89 g·cm−3 (20 °C)[2] | |||||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||||||||||||||
| Siedepunkt |
149,5 °C[2] | |||||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
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| Brechungsindex |
1,5948 (25 °C)[3] | |||||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||||||||
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| MAK |
Schweiz: 0,5 ml·m−3 bzw. 5 mg·m−3[5] | |||||||||||||||||||||
| Toxikologische Daten | ||||||||||||||||||||||
| Thermodynamische Eigenschaften | ||||||||||||||||||||||
| ΔHf0 |
−22,3 kJ/mol[6] | |||||||||||||||||||||
| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | ||||||||||||||||||||||
Bromoform (CHBr3) ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der halogenierten Kohlenwasserstoffe. Die Verbindung ist der dreifachsubstituierte Vertreter der Brommethane, mit seiner Struktur (CHX3) ist es homolog zu Fluoroform, Chloroform und Iodoform und analog benannt. Bromoform bildet eine farblose, süßlich chloroformähnlich riechende Flüssigkeit.
Vorkommen und Bildung
Bromoform entsteht im Meer aus dessen natürlichem Bromidgehalt durch Algen und andere Meeresorganismen. Es ist damit die stärkste Quelle organischen Broms in der Erdatmosphäre.[7]
Es entsteht ebenfalls bei der Aufbereitung von Wasser für Kühl-, Bade- und Trinkzwecke und ist in allen chlorierten und ozonisierten Wässern enthalten. Küstenkraftwerke, die chloriertes Meerwasser zu Kühlzwecken verwenden, sind dessen stärkste von Menschen erzeugte Quelle.
Im Labor kann Bromoform durch die Haloform-Reaktion beispielsweise aus Aceton (R = CH3) und Hypobromit hergestellt werden:[8]


Eigenschaften
Bromoform ist eine dichte, farblose Flüssigkeit, die sowohl süßlich riecht als auch schmeckt. Sie ist nur schlecht mit Wasser mischbar, dafür besser löslich in Ethanol und Diethylether.[1][9][2]
Bromoform reagiert mit vielen organischen Verbindungen, wobei giftige Bromverbindungen entstehen können. Mit Alkalimetallen reagiert es explosionsartig. Die Dämpfe sind schwerer als Luft. Beim Erhitzen über den Siedepunkt findet Selbstzersetzung statt.
Atmosphärisches Verhalten
Aus der in der Atmosphäre kurzlebigen Verbindung werden Bromradikale freigesetzt, die für fotochemische Vorgänge in der Troposphäre und Stratosphäre verantwortlich sind. Sie spielen unter anderem eine Rolle bei der Entstehung des Ozonlochs.
Verwendung
Bromoform wurde früher gegen Keuchhusten, als Beruhigungsmittel und zur Trennung von Mineralgemischen verwendet.[8] Als natürlicher Bestandteil von Rotalgen der Art Asparagopsis taxiformis führt Bromoform zu einer beträchtlichen Minderung von Methanemissionen bei Wiederkäuern, wenn diese Rotalgen oder Rotalgenextrakte als Futterzusatz erhalten.[10]
Sicherheitshinweise
Bromoform wirkt bei Einatmen giftig, bei Verschlucken gesundheitsschädlich. Der Geschmack wird als süßlich beschrieben.[9] Außerdem reizt es die Augen und die Haut, weiterhin ist es stark wassergefährdend. Es besteht auch der Verdacht auf eine krebserregende Wirkung.[2]
Weblinks
- Literatur von und über Bromoform im Katalog der Deutschen Nationalbibliothek
Einzelnachweise
- ↑ a b c d Eintrag zu Haloforme. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 12. November 2014.
- ↑ a b c d e f g h i Eintrag zu Tribrommethan in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 2. Januar 2026. (JavaScript erforderlich)
- ↑ David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-490.
- ↑ Eintrag zu Bromoform in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
- ↑ Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte (Suche nach 75-25-2 bzw. Bromoform), abgerufen am 2. November 2015.
- ↑ David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances, S. 5-19.
- ↑ Sanjeevi Rajagopal, Henk A. Jenner, Vayalam P. Venugopalan: Operational and Environmental Consequences of Large Industrial Cooling Water Systems. Springer Science & Business Media, 2012, ISBN 978-1-4614-1697-5, S. 211 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ a b Jürgen Falbe, Manfred Regitz: RÖMPP Lexikon Chemie, 10. Auflage, 1996-1999 Band 1: A - Cl. Georg Thieme Verlag, 2014, ISBN 3-13-199951-9, S. 525 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ a b The Merck Index - Fifteenth Edition. Royal Society of Chemistry, 2013, ISBN 978-1-84973-670-1, S. 251 (englisch).
- ↑ Seaweed and Seaweed Bioactives for Mitigation of Enteric Methane: Challenges and Opportunities. Abgerufen am 29. August 2022.
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