Bixlozon

Strukturformel
Strukturformel von Bixlozone
Allgemeines
Name Bixlozon
Andere Namen

2-(2,4-Dichlorbenzyl)-4,4-dimethyl-1,2-oxazolidin-3-on

Summenformel C12H13Cl2NO2
Kurzbeschreibung

weißlicher bis gelblicher Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 81777-95-9
EG-Nummer (Listennummer) 701-330-4
ECHA-InfoCard 100.283.288
PubChem 15056663
ChemSpider 15083828
Wikidata Q82453607
Eigenschaften
Molare Masse 274,15 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[1]

Dichte

1,37 g·cm−3[2]

Schmelzpunkt

81,5 °C[2]

Siedepunkt

Zersetzung vor dem Sieden bei 188 °C[2]

Dampfdruck

1,1·10−3 Pa (20 °C)[2]

Löslichkeit

nahezu unlöslich in Wasser (39,6 mg·l−1 bei 20 °C)[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[3] ggf. erweitert[1]
Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 410
P: 261​‐​271​‐​273​‐​312​‐​391​‐​501[4]
Toxikologische Daten

>2000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[2]

Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Bixlozon (international eindeutiger Wirkstoffname nach ISO Bixlozone) ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Isoxazolidinone, die von FMC als Herbizid entwickelt und 2021 in Australien auf den Markt gebracht wurde.[2] Der Wirkstoff wurde bereits 1981 gemeinsam mit dem strukturverwandten Herbizid Clomazon patentiert.[5]

Eigenschaften

Bixlozon ist ein weißer bis gelblicher Feststoff. Es ist praktisch unlöslich in Wasser, löst sich aber gut in organischen Lösungsmitteln wie Aceton (250 g/l), Methanol (120 g/l) oder Ethylacetat (250 g/l). In Labor- und Feldversuchen wird der Wirkstoff im Boden überwiegend als persistent beschrieben. In wässrigem Milieu ist er hydrolysestabil.[2]

Darstellung

3-Chlor-2,2-dimethylpropionylchlorid wird mit Hydroxylaminhydrochlorid zur entsprechenden Hydroxamsäure umgesetzt. Unter stark basischen Bedingungen wird diese cyclisiert, wobei ein Isoxazolidinon-Ringsystem entsteht. Nach abschließender N‑Alkylierung mit 2,4‑Dichlorbenzylchlorid entsteht Bixlozon.[5]

Verwendung und Wirkungsweise

Bixlozon wird als Herbizid im Anbau von Getreide, Reis, Raps und Zuckerrohr verwendet. Der Wirkstoff kommt bei der Bekämpfung von Lolch, Fuchsschwanzgräsern und verschiedenen breitblättrigen Unkräutern zum Einsatz.[5]

Die Substanz wirkt sowohl systemisch als auch bei Kontakt. Die Aufnahme erfolgt hauptsächlich über die Wurzeln und die jungen Triebe. Die Wirkung von Bixlozone beruht auf der Hemmung des Enzyms 1-Desoxy-D-xylulose-5-phosphat-Synthase. Dadurch wird die Biosynthese von Carotinoiden gestört. Als Folge verfärben sich empfindliche Pflanzen zunächst gelblich und bleichen anschließend aus.[5][2][6]

Zulassung

Der Wirkstoff Bixlozon ist in der Europäischen Union seit dem 21. April 2026 genehmigt. In Deutschland und Österreich sowie in der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.[7]

Einzelnachweise

  1. ↑ a b c Eintrag zu Bixlozone (ISO) in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 2. Juni 2026. (JavaScript erforderlich)
  2. ↑ a b c d e f g h i Eintrag zu Bixlozone in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der University of Hertfordshire, abgerufen am 2. Juni 2026.
  3. ↑ Eintrag zu bixlozone (ISO); 2-(2,4-dichlorobenzyl)-4,4-dimethyl-1,2-oxazolidin-3-one in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 2. Juni 2026. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  4. ↑ Eintrag zu Bixlozone bei LGC Standards, abgerufen am 2. Juni 2026.
  5. ↑ a b c d Stephane Jeanmart, Andrew J.F. Edmunds, Clemens Lamberth, Martin Pouliot, James A. Morris: Synthetic approaches to the 2015–2018 new agrochemicals. In: Bioorganic & Medicinal Chemistry. Band 39, Juni 2021, S. 116162, doi:10.1016/j.bmc.2021.116162.
  6. ↑ Draft Assessment Report – Evaluation of Active Substances – Bixlozone (F9600). (PDF; 25,2 kB) Health and Safety Executive, Juli 2022, S. 4–5, abgerufen am 3. Juni 2026 (englisch).
  7. ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Bixlozone in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 2. Juni 2026.

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