Benazolin

Strukturformel
Strukturformel von Benazolin
Allgemeines
Name Benazolin
Andere Namen
  • 2-(4-Chlor-2-oxo-1,3-benzothiazol-3-yl)essigsäure (IUPAC)
  • 4-Chlor-2-oxobenzothiazolin-3-ylessigsäure
  • Cornox
Summenformel C9H6ClNO3S
Kurzbeschreibung

farbloser Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 3813-05-6
EG-Nummer 223-297-0
ECHA-InfoCard 100.021.180
PubChem 19662
ChemSpider 18521
Wikidata Q816692
Eigenschaften
Molare Masse 243,67 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

193 °C[2]

Siedepunkt

zersetzt sich[3]

pKS-Wert

3,04[4]–3,6[5]

Löslichkeit
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[6] ggf. erweitert[1]
Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​412
P: 273​‐​305+351+338[1]
Toxikologische Daten
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Benazolin ist eine synthetisch hergestellte chemische Verbindung aus der Gruppe der Thiazolinone (Thiazoline mit einer Ketogruppe) bzw. der Benzothiazolinone. Der farblose, kristalline Feststoff wird vorwiegend als Unkrautbekämpfungsmittel eingesetzt.

Gewinnung und Darstellung

Benazolin kann durch Reaktion von 2-Chloranilin mit Ammoniumthiocyanat und Chloressigsäureethylester gewonnen werden.[9]

Synthese von Benazolin
Synthese von Benazolin

Eigenschaften

Benazolin ist ein brennbarer farbloser Feststoff, der praktisch unlöslich in Wasser ist.[1] Die Löslichkeit in Wasser bei 20 °C und pH 3 beträgt nur 500 mg·l−1.[2] Der pKS-Wert der Carbonsäure wird – je nach Quelle – mit 3,04[4] oder 3,6[5] angegeben.

Verwendung

Benazolin ist ein Herbizid, das als Xenobiotikum in Böden vorkommt.[10] Die Wirkung beruht auf der Hemmung des Auxin-Transportes.[3] Es ist die Ausgangsverbindung für eine Reihe von Substanzen mit ähnlichen Eigenschaften, wie sein Kaliumsalz[11], Benazolin-Dimethylammonium[12] und Benazolin-Ethyl[13].

Zulassung

Benazolin wurde 2002 nicht in die Liste der in der Europäischen Union zulässigen Pflanzenschutzwirkstoffe aufgenommen. In den Staaten der EU und in der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.[14]

Einzelnachweise

  1. ↑ a b c d Eintrag zu Benazolin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 3. Februar 2024. (JavaScript erforderlich)
  2. ↑ a b Eintrag zu Benazolin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 2. Juli 2012.
  3. ↑ a b c Eintrag zu Benazolin in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der University of Hertfordshire, abgerufen am 31. Juli 2013.
  4. ↑ a b c Eintrag zu Benazolin in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM) (Seite nicht mehr abrufbar)
  5. ↑ a b Hu, Jian-Ying; Aizawa, Takako; Magara, Yasumoto: Analysis of pesticides in water with liquid chromatography/atmospheric pressure chemical ionization mass spectrometry In: Water Research 33 (1999), 417–425, doi:10.1016/S0043-1354(98)00235-8.
  6. ↑ Eintrag zu Benazolin in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  7. ↑ W.T. Thomson: Agricultural Chemicals, Fresno (CA), Thomson Publications, Vol. 2, S. 26, 1977.
  8. ↑ Pesticide Manual. Vol. 9, S. 52, 1991.
  9. ↑ Thomas A. Unger: Pesticide synthesis handbook. 1996, ISBN 978-0-8155-1401-5, S. 419 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  10. ↑ Schnitzler, F.; Kasteel, R.; Vanderborght, J.; Vereecken, H.: Visualization of the flow pathways of Benazolin and Benzo[a]pyrene in soil monoliths. Eurosoil 2004: Abstractband. - o.Z.
  11. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Benazolin-Kalium: CAS-Nr.: 67338-65-2, EG-Nr.: 266-652-5, ECHA-InfoCard: 100.060.574, PubChem: 23703973, ChemSpider: 45180, Wikidata: Q27273352.
  12. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Benazolin-Dimethylammonium: CAS-Nr.: 38561-76-1, EG-Nr.: 254-001-8, ECHA-InfoCard: 100.049.075, PubChem: 170071, ChemSpider: 148718, Wikidata: Q27290307.
  13. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Benazolin-Ethyl: CAS-Nr.: 25059-80-7, EG-Nr.: 246-591-0, ECHA-InfoCard: 100.042.340, GESTIS: 531294, PubChem: 3034351, ChemSpider: 2298829, Wikidata: Q27236578.
  14. ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Benazolin in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 26. März 2016.

Content Disclaimer

Informasi ini disarikan dari Wikipedia dan disajikan kembali untuk tujuan edukasi. Konten tersedia di bawah lisensi CC BY-SA 3.0. Kami tidak bertanggung jawab atas ketidakakuratan data yang bersumber dari kontribusi publik tersebut.

  1. The information displayed on this website is sourced in part or in whole from Wikipedia and has been adapted for the purpose of restating it. We strive to provide accurate and relevant information, however:
  2. There is no guarantee of absolute accuracy. Wikipedia is an open, collaborative project that can be edited by anyone, so information is subject to change.
  3. It is not intended to constitute professional advice. The content displayed is for informational and educational purposes only. For important decisions (e.g., medical, legal, or financial), please consult a professional.
  4. Content copyright. Wikipedia is licensed under the Creative Commons Attribution-ShareAlike License (CC BY-SA). This means that content may be reused with appropriate attribution and shared under a similar license.
  5. Responsible use. Any risk arising from the use of information from this website is entirely the responsibility of the user.