Azlocillin

Strukturformel
Strukturformel von Azlocillin
Allgemeines
Name Azlocillin
Andere Namen

(2S,5R,6R)-3,3-Dimethyl-7-oxo-6-{[(2R)-2-{[(2-oxo-1-imidazolidinyl)carbonyl]amino}-2-phenylacetyl]amino}-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptan-2-carbonsäure (IUPAC)

Summenformel C20H23N5O6S
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 37091-66-0
EG-Nummer 253-348-2
ECHA-InfoCard 100.048.483
PubChem 6479523
ChemSpider 4980416
DrugBank DB01061
Wikidata Q510154
Arzneistoffangaben
ATC-Code

J01CA09

Eigenschaften
Molare Masse 461,49 g·mol−1
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]

Achtung

H- und P-Sätze H: 302​‐​315​‐​319​‐​335
P: 261​‐​305+351+338[1]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Azlocillin ist ein Antibiotikum aus der Gruppe der Β-Lactam-Antibiotika. Es gehört zu den Penicillinen, speziell zur Untergruppe der Ureidopenicilline (Acylaminopenicilline).[2]

Chemisch leitet sich Azlocillin vom Aminopenicillin Ampicillin ab, von dem es sich durch Anheftung einer Ureido-Pyrazolidinon-Gruppe unterscheidet. Wie alle Ureidopenicilline besitzt Azlocillin eine ausgeprägte Wirksamkeit gegenüber Pseudomonas aeruginosa, ist aber nicht beta-Lactamase-resistent.[3] Pharmazeutisch wurde die Substanz als Azlocillin-Natrium[4] (Securopen von Bayer Vital, für die parenterale Gabe, a. H.) eingesetzt.

Literatur

Einzelnachweise

  1. ↑ a b Azlocillin. In: Sigma-Aldrich. Abgerufen am 27. März 2020 (englisch).
  2. ↑ H. Lode, U. Niestrath, P. Koeppe, H. Langmaack: [Azlocillin and mezlocillin: two new semisynthetic acylureido-penicillins (author's transl)]. In: Infection. Band 5, Nr. 3, 1977, S. 163–169, doi:10.1007/bf01639753, PMID 334673.
  3. ↑ R. Wise, A. P. Gillett, J. M. Andrews, K. A. Bedford: Activity of Azlocillin and Mezlocillin Against Gram-Negative Organisms: Comparison with Other Penicillins. In: Antimicrobial Agents and Chemotherapy. Band 13, Nr. 4, April 1978, S. 559–565, PMID 96726, PMC 352288 (freier Volltext).
  4. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Azlocillin-Natrium: CAS-Nr.: 37091-65-9, EG-Nr.: 253-347-7, ECHA-InfoCard: 100.048.482, PubChem: 23685176, ChemSpider: 19960411, Wikidata: Q27122864.

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