Apigenin

Strukturformel
Struktur von Apigenin
Allgemeines
Name Apigenin
Andere Namen
  • 5,7-Dihydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-4H-chromen-4-on (IUPAC)
  • 5,7-Dihydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-4H-1-benzopyran-4-on
  • 4′,5,7-Trihydroxyflavon
  • C.I. Natural Yellow 1
  • APIGENIN (INCI)[1]
Summenformel C15H10O5
Kurzbeschreibung

gelbe Nadeln[2]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 520-36-5
EG-Nummer 208-292-3
ECHA-InfoCard 100.007.540
PubChem 5280443
ChemSpider 4444100
DrugBank DB07352
Wikidata Q424567
Eigenschaften
Molare Masse 270,24 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

352 °C[2]

Löslichkeit
  • nahezu unlöslich in Wasser[3]
  • mäßig in heißem Ethanol[2]
  • schlecht in DMSO (27 mg·ml−1)[4]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[3]
Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​335
P: 280​‐​305+351+338​‐​337+313[3]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Apigenin ist ein hellgelber Pflanzenfarbstoff aus der Gruppe der Flavone.

Vorkommen

Apigenin kommt unter anderem im Sellerie (Apium), der Kamille[5], in essbaren Blumen wie Schmuckkörbchen (C. bipinnatus)[6] und Dahlien, im Hennastrauch vor.

Wirkung

Zwar hat Apigenin im Labor in einigen Zellkulturen von malignen Tumor-Zellen eine cytostatische Aktivität, indem es den Zellzyklus in der G2/M-Phase (mitotische Phase) stoppt,[7] aber es gibt keine Studie zur Wirkung bei Tumoren außerhalb des Labors, es gibt keine Zulassung für die Behandlung von Krebs. Apigenin ist auch ein Inhibitor für die Östrogen-Synthetase des Menschen, auch hierfür gibt es aber keine klinische Studie und keine wissenschaftlich fundierte Therapieempfehlung.

Apigenin zeigt im Tiermodell beruhigende und angstlösende Wirkung, da es mit dem Benzodiazepin-Rezeptor (GABA-Rezeptoren) im Gehirn interagiert,[8] jedoch fehlen ebenso klinische Studien zur Wirkung am Menschen.

Verwandte Verbindungen

Das Glucosid des Apigenins ist Apiin.

Einzelnachweise

  1. ↑ Eintrag zu APIGENIN in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 23. März 2020.
  2. ↑ a b c Eintrag zu Apigenin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 3. September 2019.
  3. ↑ a b c Datenblatt Apigenin (PDF) bei Carl Roth, abgerufen am 3. September 2019.
  4. ↑ Datenblatt Apigenin bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 3. September 2019 (PDF).
  5. ↑ Franz-Christian Czygan: Teedrogen: ein Handbuch für Apotheker und Ärzte. Hrsg.: Max Wichtl. Wissenschaftliche Verlagsgesellschaft, 1984, ISBN 978-3-8047-0792-4, S. 183 / 393 (google.de [abgerufen am 11. Februar 2025]).
  6. ↑ Tsukasa Iwashina, Kotarou Amamiya, Nobuya Koizuka et al.: 2′-Hydroxylated 3-Deoxyanthocyanin from the Flowers of Cosmos sulphureus Cultivars. In: Natural Product Communications. Band 14, Nr. 9, 1. September 2019, S. 1934578X19876219, doi:10.1177/1934578X19876219.
  7. ↑ R. R. Ruela-de-Sousa, G. M. Fuhler u. a.: Cytotoxicity of apigenin on leukemia cell lines: implications for prevention and therapy. In: Cell death & disease. Band 1, 2010, S. e19, doi:10.1038/cddis.2009.18. PMID 21364620. PMC 3032507 (freier Volltext).
  8. ↑ H. Viola, C. Wasowski, M. Levi de Stein, C. Wolfman, R. Silveira, F. Dajas, J. H. Medina, A. C. Paladini: Apigenin, a component of Matricaria recutita flowers, is a central benzodiazepine receptors-ligand with anxiolytic effects. In: Planta medica. Band 61, Nummer 3, Juni 1995, S. 213–216, doi:10.1055/s-2006-958058, PMID 7617761.

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