Anhydro-

In der chemischen Nomenklatur wird die Vorsilbe (Präfix) Anhydro- benutzt, um anzugeben, dass intramolekular Wasser aus einer Stammverbindung abgespalten wurde und deren Bezeichnung (= Name) entsprechend zu ergänzen ist.

Anhydro-
Anhydrotetracyclin mit der blau markierten C=C-Doppelbindung, die durch Wasserabspaltung aus Tetracyclin resultiert.
Vergleich: Strukturformel der Stammverbindung Tetracyclin

Ether

Wenn aus einer Stammverbindung an zwei Hydroxygruppen intramolekular Wasser abgespalten ist und ein Ether-Sauerstoffatom verbleibt, benutzt man zur Beschreibung das Sustraktionspräfix „Anhydro-“. Ein Beispiel ist die Bildung eines Oxirans (Epoxid), z. B. 2,3-Anhydro-4-O-methyl-α-D-mannopyranose,[1] einem Anhydrozucker (Zuckeranhydrid). Diese Definition für die Vorsilbe „Anhydro-“ gibt es auch in der IUPAC-Regel C-44.1.[2]

Alkene

Wenn aus einem Alkanol (Alkohol, Stammverbindung) intramolekular Wasser abgespalten ist und ein Alken entsteht, benutzt man zur Beschreibung das Sustraktionspräfix „Anhydro-“. Ein Beispiel ist Anhydrotetracyclin, das so von der Stammverbindung Tetracyclin namentlich abgeleitet wird. Diese Definition für die Vorsilbe „Anhydro-“ entspricht nicht den IUPAC-Regeln.[1]

Einzelnachweise

  1. ↑ a b Philipp Fresenius und Klaus Görlitzer: Organisch-chemische Nomenklatur, Wissenschaftliche Verlagsgesellschaft Stuttgart, 1991, 3. Auflage, S. 139, ISBN 3-8047-1167-7.
  2. ↑ Otto-Albrecht Neumüller (Hrsg.): Römpps Chemie-Lexikon. Band 1: A–Cl. 8. neubearbeitete und erweiterte Auflage. Franckh’sche Verlagshandlung, Stuttgart 1979, ISBN 3-440-04511-0, S. 209.

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