Anhalidin

Strukturformel
Strukturformel von Anhalidin
Allgemeines
Name Anhalidin
Summenformel C12H17NO3
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 2245-94-5
PubChem 2752318
ChemSpider 2033430
Wikidata Q15410281
Eigenschaften
Molare Masse 223,27 g·mol−1
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine Einstufung verfügbar[1]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Anhalidin ist ein Alkaloid aus der Gruppe der Kaktus-Alkaloide und der Tetrahydroisochinolinalkaloide.

Vorkommen

Anhalidin kommt in mehreren Kakteen-Arten in geringer Menge vor, darunter Lophophora williamsii, Lophophora diffusa, Lophophora fricii, Aztekium ritteri, Pelecyphora aselliformis und Turbinicarpus pseudomacrochele.[2] Es kommt auch in Cephalocereus multiareolatus, Cephalocereus scoparius und Neobuxbaumia tetetzo vor.[3]

  • Lophophora diffusa
    Lophophora diffusa
  • Lophophora fricii
    Lophophora fricii
  • Lophophora williamsii
    Lophophora williamsii
  • Aztekium ritteri
    Aztekium ritteri
  • Pelecyphora aselliformis
    Pelecyphora aselliformis
  • Turbinicarpus pseudomacrochele
    Turbinicarpus pseudomacrochele
  • Neobuxbaumia tetetzo
    Neobuxbaumia tetetzo

Neben dem Vorkommen in Kakteen wurde es in geringer Menge auch in der Akazienart Acacia rigidula nachgewiesen.[4]

Biosynthese

Wie bei anderen Kaktusalkaloiden in Lophophora auch, geht die Biosynthese von Tyrosin aus. Dieses wird durch die Tyrosin-Decarboxylase decarboxyliert. Die nächsten Schritte sind die Einführung einer Hydroxygruppe in Position 3 und die Methylierung derselben, Methylierung der Aminogruppe, Einführung einer dritten Hydroxygruppe in Position 5 und die Methylierung der Hydroxygruppe in Position 4. Durch Cyclisierung entsteht schließlich Anhalidin.[2]

Biosynthese von Anhalidin ausgehend von Tyrosin

Synthese

Die Synthese ist über eine Mannich-Reaktion von 2,3-Dimethoxyphenol mit Formaldehyd und N-Methyl-2-aminoacetaldehyd-Diethylacetal möglich, gefolgt von Behandlung mit Säure (zur Hydrolyse des Acetals mit Ringschluss) und Hydrierung unter Palladium-Katalyse.[5]

Einzelnachweise

  1. ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  2. ↑ a b Camilla B. Chan, Christian B. M. Poulie, Simon S. Wismann, Jens Soelberg, Jesper L. Kristensen: The Alkaloids from Lophophora diffusa and Other “False Peyotes”. In: Journal of Natural Products. Band 84, Nr. 8, 27. August 2021, S. 2398–2407, doi:10.1021/acs.jnatprod.1c00381.
  3. ↑ C.M Flores Ortiz, P Dávila, L.B.H Portilla: Alkaloids from Neobuxbaumia species (Cactaceae). In: Biochemical Systematics and Ecology. Band 31, Nr. 6, Juni 2003, S. 581–585, doi:10.1016/S0305-1978(02)00220-X.
  4. ↑ Beverly A Clement, Christina M Goff, T.David A Forbes: Toxic amines and alkaloids from acacia rigidula. In: Phytochemistry. Band 49, Nr. 5, November 1998, S. 1377–1380, doi:10.1016/S0031-9422(97)01022-4.
  5. ↑ James M. Bobbitt, C. P. Dutta: Synthesis of isoquinolines. IX. 1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines via the Mannich condensation. In: The Journal of Organic Chemistry. Band 34, Nr. 6, Juni 1969, S. 2001–2002, doi:10.1021/jo01258a116.

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