Allysin

Strukturformel
Strukturformel von Allysin
(S)-Form (oben) und (R)-Form (unten)
Allgemeines
Name Allysin
Andere Namen
  • (S)-2-Amino-6-oxohexansäure (IUPAC)
  • L-2-Amino-6-oxohexansäure
  • (RS)-2-Amino-6-oxohexansäure (IUPAC)
  • DL-2-Amino-6-oxohexansäure
  • Lysinaldehyd
Summenformel C6H11NO3
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 1962-83-0 (Racemat)
PubChem 207
ChemSpider 21230618
DrugBank DB02571
Wikidata Q61298
Eigenschaften
Molare Masse 145,16 g·mol−1
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine Einstufung verfügbar[1]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Allysin ist ein Derivat von Lysin, welches – peptidisch gebunden – Bestandteil von Elastin und Kollagen ist.

Durch Einwirken des Enzyms Lysinoxidase (auch Lysyloxidase genannt) auf Lysin bzw. Hydroxylysin in der extrazellulären Matrix wird Allysin bzw. Hydroxyallysin hergestellt und bildet mit diesem einen wesentlichen Bestandteil der stabilisierenden Querverbindungen in Kollagen und Elastin.[2] Chemisch handelt es sich dabei um eine oxidative Desaminierung der Aminogruppe der Seitenkette zum Aldehyd. Allysin selbst kann mit den Aldehydresten der gleichen oder benachbarten Tropelastinmoleküle mithilfe einer Aldolkondensation Allysinaldol und weiter Desmosin bilden. Noch vorhandenes Lysin kann über seine Aminogruppe mit Allysin eine Schiffsche Base bilden, wobei Isodesmosin entsteht.[3] Beim Abbau von Lysin entsteht als Metabolit wiederum Allysin.[4]

Einzelnachweise

  1. ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  2. ↑ Frans van den Berg: Angewandte Physiologie, Band 1; ISBN 978-3-13-116032-4.
  3. ↑ Alfred Pischinger; Das System der Grundregulation, Grundlagen einer ganzheitsbiologischen Medizin; ISBN 978-3-8304-7194-3.
  4. ↑ Peter Karlson, Detlef Doenecke, Jan Koolman, Georg Fuchs, Wolfgang Gerok: Karlsons Biochemie und Pathobiochemie.

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