Allose

Strukturformel
Strukturformeln der Allose
Fischer-Projektion, offenkettige Darstellung
Allgemeines
Name Allose
Andere Namen
  • 6-(Hydroxymethyl)oxane-2,3,4,5-tetrol
  • (2S,3S,4S,5S)-2,3,4,5,6-pentahydroxyhexanal
  • D-Allose (SNFG-Symbol)
Summenformel C6H12O6
Kurzbeschreibung

weißer Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
EG-Nummer 219-994-4
ECHA-InfoCard 100.018.178
PubChem 102288
ChemSpider 92408
Wikidata Q72152628
Eigenschaften
Molare Masse 180,16 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

143–146 °C[1]

Löslichkeit

löslich in Wasser[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
keine GHS-Piktogramme

H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze[1]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Die Allose (kurz: All) gehört zu den Monosacchariden (Einfachzucker, einer Untergruppe der Kohlenhydrate). Allose ist eine Hexose, das bedeutet, sie besitzt sechs Kohlenstoffatome. Sie hat wie alle Hexosen die Summenformel C6H12O6. Sie ist stereoisomer zur Glucose und gehört zur Untergruppe der Aldohexosen, der reduzierenden „Aldehydzucker“.

Die Zuordnung zur D-Form (dexter: rechts) oder L-Form (laevus: links) erfolgt nach Anordnung der sekundären OH-Gruppe in der Fischer-Projektion am chiralen C-Atom Nr. 5. Wenn in diesem Text oder in der wissenschaftlichen Literatur „Allose“ ohne weiteren Namenszusatz (Präfix) erwähnt wird, ist D-Allose gemeint. L-Allose besitzt nur marginale Bedeutung.

Eigenschaften

In wässriger Lösung kommt es teilweise zu einem intramolekularen Ringschluss, so dass sich ein Gleichgewicht zwischen der Aldehydform und den beiden Ringformen (Furanose-Form und Pyranose-Form) einstellt, wobei die Allose dann fast ausschließlich in der Pyranoseform vorliegt:[2]

D-Allose – Schreibweisen
Keilstrichformel Haworth-Schreibweise

α-D-Allofuranose
5 %
β-D-Allofuranose
7 %

α-D-Allopyranose
18 %
β-D-Allopyranose
70 %
Sesselkonformation

Einzelnachweise

  1. ↑ a b c d e Datenblatt beta-D-Allose, 98% bei Alfa Aesar, abgerufen am 21. Juni 2019 (Seite nicht mehr abrufbar).
  2. ↑ Jürg Hunziker: Kohlenhydratchemie (Memento vom 10. Mai 2008 im Internet Archive), 1. April 2007.
Commons: Allose – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien

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