Agmatin

Strukturformel
Strukturformel von Agmatin
Allgemeines
Name Agmatin
Andere Namen

2-(4-Aminobutyl)guanidin

Summenformel C5H14N4
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 306-60-5
EG-Nummer 206-187-7
ECHA-InfoCard 100.005.626
PubChem 199
ChemSpider 194
DrugBank DB08838
Wikidata Q394317
Eigenschaften
Molare Masse 130,19 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

101,5–103 °C[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine Einstufung verfügbar[2]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Agmatin ist eine Guanidin-Verbindung. Es ist das Decarboxylierungs-Produkt der Aminosäure Arginin und ein Intermediat in der besonders in Pflanzen verbreiteten Putrescin-Biosynthese aus Arginin.[1] Agmatin wird als möglicher Neurotransmitter diskutiert, der im Gehirn synthetisiert und in den synaptischen Vesikeln gespeichert wird.

Natürliche Vorkommen sind aus Mutterkorn, dem Korbblütler Ambrosia artemisiifolia, der Seeanemone Anthopleura japonica und Heringssamen bekannt.[1] Es ist außerdem ein Strukturbestandteil des Agmatidins.

Geschichtliches

Der Name Agmatin wurde 1910 von Albrecht Kossel, einem deutschen Mediziner und Physiologen, vergeben, der diese Substanz in Sperma von Heringen nachweisen konnte.[3]

Einzelnachweise

  1. ↑ a b c Eintrag zu Agmatin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 11. November 2018.
  2. ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  3. ↑ Kossel, Albrecht (1910): Über das Agmatin., in: Zeitschrift für Physiologische Chemie. 66, 257–261.

Literatur

  • Morris, S.M.: „Arginine: beyond protein“, in: Am. J. Clin. Nutr. (2006), 83 (2), 508S–512S; PMID 16470022 HTML.

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