3-Octanon

Strukturformel
Strukturformel von 3-Octanon
Allgemeines
Name 3-Octanon
Andere Namen
  • Ethylpentylketon
  • Amylethylketon
  • Octan-3-on
  • EAK
  • Ethyl-n-amylketon
  • AMYL ETHYL KETONE (INCI)[1]
Summenformel C8H16O
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit mit mild fruchtigem Geruch[2]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 106-68-3
EG-Nummer 203-423-0
ECHA-InfoCard 100.003.113
PubChem 246728
Wikidata Q18349104
Eigenschaften
Molare Masse 128,21 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig[2]

Dichte

0,82 g·cm−3[2]

Schmelzpunkt

−23 °C[2]

Siedepunkt

169 °C[2]

Dampfdruck

2,11 mbar (20 °C)[2]

Löslichkeit
  • schwer löslich in Wasser (4,5 g·l−1 bei 20 °C)[2]
  • löslich in Ethanol[3]
  • löslich in den meisten gebräuchlichen Lösungsmitteln[3]
Brechungsindex

1,415 (20 °C)[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 226​‐​315
P: 210​‐​233​‐​240​‐​241​‐​242​‐​303+361+353[2]
Toxikologische Daten
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

3-Octanon ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Dialkylketone.

Vorkommen

Lavendel

3-Octanon kommt natürlich in verschiedenen Pflanzen wie zum Beispiel Lavendel,[5] Rosmarin[6] und Nektarinen[7] vor. Die Verbindung wird auch von Pilzen produziert[8] und wird deshalb als Nebenindikator[9] in der Raumluft für einen Schimmelpilzbefall eingestuft.[10] Auch bestimmte Ameisen wie die Rote Gartenameise (Myrmica rubra) synthetisieren 3-Octanon.[11]

Gewinnung und Darstellung

3-Octanon kann durch Erhitzen von Propionsäure und Capronsäure über Thorium(IV)-oxid oder durch Oxidation von 3-Octanol gewonnen werden.[12]

Eigenschaften

3-Octanon ist eine wenig flüchtige, entzündbare, farblose Flüssigkeit mit mild fruchtigem Geruch, die schwer löslich in Wasser ist. Sie zersetzt sich bei Erhitzung, wobei unter anderem Kohlenmonoxid und Kohlendioxid entstehen.[2]

Verwendung

3-Octanon wird als Aromastoff verwendet.[13][14]

Sicherheitshinweise

Die Dämpfe von 3-Octanon können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 53 °C, Zündtemperatur 330 °C) bilden.[2]

Einzelnachweise

  1. ↑ Eintrag zu AMYL ETHYL KETONE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 30. Dezember 2021.
  2. ↑ a b c d e f g h i j k l Eintrag zu 3-Octanon in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 2. Januar 2024. (JavaScript erforderlich)
  3. ↑ a b Giovanni Fenaroli: Fenaroli’s Handbook of Flavor Ingredients:. Taylor & Francis, 1971, ISBN 0-87819-533-5, S. 917 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  4. ↑ a b Datenblatt 3-Octanon bei Merck, abgerufen am 3. Mai 2015.
  5. ↑ Opdyke, D.L.J. (Hrsg.): Monographs on Fragrance Raw Materials. Pergamon Press, New York 1979, S. 346.
  6. ↑ Koedam, A.: Freshly Distilled Oil of the Leaves of Rasmarinus Officianalis L Contained 3-Octanone. In: Zeitschrift für Naturforschung C. 33, 1978, S. 144–145 (online).
  7. ↑ Takeoka GR: Nectarine volatiles: vacuum steam distillation versus headspace sampling. In: J Agric Food Chem. Band 36, Nr. 3, 1988, S. 553–560, doi:10.1021/jf00081a037.
  8. ↑ A. L. Sunesson, C. A. Nilsson, B. Andersson, G. Blomquist: Volatile metabolites produced by two fungal species cultivated on building materials. In: Ann Occup Hyg. 40, 1996, S. 397–410. PMID 8806212.
  9. ↑ Jasmin Wallner: Schimmelspürhund und Laboranalytik:. vdf Hochschulverlag AG, 2013, ISBN 978-3-7281-3459-2, S. 37 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  10. ↑ Gerhard Andreas Wiesmüller, Thomas Eikmann, Birger Heinzow, Guido Fischer, Caroline Herr, Thomas Gabrio, Regine Szewzyk: Gesundheitsrisiko Schimmelpilze im Innenraum:. Hüthig Jehle Rehm, 2013, ISBN 978-3-609-16464-9, S. 302 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  11. ↑ M.-C. Cammaerts-Tricot: Production and perception of attractive pheromones by differently aged workers of Myrmica rubra (Hymenoptera Formicidae). In: Insectes Sociaux. 21, 1974, S. 235, doi:10.1007/BF02226916.
  12. ↑ Eintrag zu 3-Octanone in der Hazardous Substances Data Bank (via PubChem), abgerufen am 3. Mai 2015.
  13. ↑ Ashford RD: Ashford's Dictionary of Industrial Chemicals. Wavelength Publications Ltd, London, England 1994, S. 389.
  14. ↑ Code of Federal Regulations Title 21

Content Disclaimer

Informasi ini disarikan dari Wikipedia dan disajikan kembali untuk tujuan edukasi. Konten tersedia di bawah lisensi CC BY-SA 3.0. Kami tidak bertanggung jawab atas ketidakakuratan data yang bersumber dari kontribusi publik tersebut.

  1. The information displayed on this website is sourced in part or in whole from Wikipedia and has been adapted for the purpose of restating it. We strive to provide accurate and relevant information, however:
  2. There is no guarantee of absolute accuracy. Wikipedia is an open, collaborative project that can be edited by anyone, so information is subject to change.
  3. It is not intended to constitute professional advice. The content displayed is for informational and educational purposes only. For important decisions (e.g., medical, legal, or financial), please consult a professional.
  4. Content copyright. Wikipedia is licensed under the Creative Commons Attribution-ShareAlike License (CC BY-SA). This means that content may be reused with appropriate attribution and shared under a similar license.
  5. Responsible use. Any risk arising from the use of information from this website is entirely the responsibility of the user.