2-Heptin

Strukturformel
Strukturformel von 2-Heptin
Allgemeines
Name 2-Heptin
Andere Namen

Hept-2-in

Summenformel C7H12
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 1119-65-9
PubChem 14245
ChemSpider 13607
Wikidata Q83015630
Eigenschaften
Molare Masse 96,17 g·mol−1
Dichte

0,753 g·cm−3[1]

Siedepunkt

112–113 °C[1]

Brechungsindex

1,4220[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 225​‐​315​‐​319
P: 210​‐​264​‐​280​‐​303+361+353​‐​332+313​‐​337+313[1]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

2-Heptin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Alkine, genauer aus der Gruppe der Heptine.

Isomere der Verbindung sind unter anderem 1-Heptin und 3-Heptin.

Reaktivität

2-Heptin findet hauptsächlich als Reagens in der organischen Chemie einsatz. Beispielsweise wurde es in Retro-Diels-Alder-Reaktionen[2] oder palladiumkatalysierten Multikomponentenreaktionen eingesetzt.[3] Die Umsetzung von 2-Heptin mit Butyllithium führt zu Bildung eines lithiierten Allens.[4]

Einzelnachweise

  1. ↑ a b c d e Datenblatt 2-Heptin bei Alfa Aesar, abgerufen am 17. Januar 2021 (Seite nicht mehr abrufbar).
  2. ↑ Bruce Rickborn: The Retro-Diels-Alder Reaction Part II. Dienophiles with One or More Heteroatom. In: Organic Reactions. John Wiley & Sons, Inc., Hoboken, NJ, USA 1998, ISBN 978-0-471-26418-7, S. 223–629, doi:10.1002/0471264180.or053.02.
  3. ↑ Juan Song, Songjiang Wang, Haisen Sun, Yuxuan Fan, Kang Xiao: A palladium-catalyzed multi-component annulation approach towards the synthesis of phenanthrenes. In: Organic and Biomolecular Chemistry. Band 17, Nr. 13, 2019, S. 3328–3332, doi:10.1039/C9OB00228F.
  4. ↑ Jean-Michel Vatèle: Allenyllithium. In: Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. John Wiley & Sons, Ltd, Chichester, UK 2001, ISBN 978-0-471-93623-7, S. ra041, doi:10.1002/047084289x.ra041.

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