Antracen

Anthracen
Strukturní vzorec
Obecné
Systematický název	anthracen
Ostatní názvy	antracen
Sumární vzorec	C14H10
Vzhled	světle hnědá krystalická látka
Identifikace
Registrační číslo CAS	120-12-7
Vlastnosti
Molární hmotnost	178,23 g/mol
Teplota tání	217,5 °C
Teplota varu	340 °C
Hustota	1,25 g/cm³ (19,85 °C, pevný), 0,969 g/cm³ (220 °C, kapalný)
Rozpustnost ve vodě	nerozpustný
Rozpustnost v nepolárních rozpouštědlech	0,908 g/l (methanol), 1,64 g/l (hexan)
Bezpečnost
GHS07 GHS08 [1] Nebezpečí[1]
Není-li uvedeno jinak, jsou použity jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa). Některá data mohou pocházet z datové položky.

Antracen (podle zásad chemického názvosloví anthracen) je organická sloučenina. Jeho molekulu tvoří tři na sebe vázaná benzenová jádra, patří tudíž mezi polyaromatické uhlovodíky (tzv. areny).

Antracen se používá při výrobě červeného organického barviva alizarinu, ale také k výrobě syntetických vláken a plastů nebo k tisku na textil. Vyrábí se z něj fenanthren, karbazol či anthrachinon. Užívá se jako rozpouštědlo biocidů a součást pesticidů.

Existují i tzv. hydroxyderiváty antracenu. Tímto pojmem se označují sloučeniny, které obsahují hydroxylové skupiny (-OH) vázané na molekulu antracenu. Mezi nejznámější patří 1-hydroxyanthracen a 2-hydroxyanthracen. Jsou podobné fenolu.

Je známa také sloučenina, která je tvořena molekulou antracenu a dvěma atomy kyslíku. Tato látka se nazývá 9,10-anthrachinon.

Antracen poprvé izolovali z dehtu v roce 1832 Auguste Laurent a Jean Dumas. O 4 roky později Laurent připravil jeho oxidací derivát 9,10-anthrachinon a kyselinu ftalovou.

Uniká do prostředí např. ve formě odpadních vod z výroby barviv a pesticidů, je produktem nedokonalého spalování uhlí a ropy, ale vyskytuje se i v cigaretovém kouři.

Je toxický při vdechnutí, polknutí i při kontaktu s kůží. Může vyvolávat podráždění dýchacích cest, očí a kůže, které se může zhoršit vlivem slunečního světla (fotosenzibilizace). Dlouhodobá expozice může vyvolávat mutace nebo rakovinu (prokázáno zatím u zvířat).

Anthracen není karcinogenní. Přestože existují zkušenosti s pracovníky vystavenými znečištěnému anthracenu, čistý anthracen nemá významný karcinogenní účinek. Je klasifikován jako "není možné ho klasifikovat jako karcinogenní pro člověka" IARC a EPA. Existuje mnoho in vitro a in vivo studií, které prokázaly, že čistý anthracen nemá genotoxické ani karcinogenní účinky. Například perorální aplikace velké dávky čistého anthracenu na myších neměla smrtelný účinek a subkutánní injekce olejového roztoku obsahujícího 20 mg anthracenu u myší vedla pouze k vývoji fibromů.^[2]

V lednu 2010 byl Evropskou agenturou pro chemické látky zařazen na kandidátský seznam nebezpečných látek vzbuzujících mimořádné obavy pro autorizaci dle směrnice REACH.^[3]

• Ivan Holoubek: Polycyklické aromatické uhlovodíky (PAHs) v prostředí, Český ekologický ústav, Praha 1996, ISBN 80-85087-44-8

• Polyaromatické uhlovodíky

• Obrázky, zvuky či videa k tématu Antracen na Wikimedia Commons
• (anglicky) WHO, IARC: IARC Polynuclear Aromatic Compounds, Part 1, Chemical, Environmental and Experimental DataSummary of Data Reported and Evaluation, IARC Monographs on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans, Volume 32