Share to: share facebook share twitter share wa share telegram print page

Asetofenon

Asetofenon
Rumus kerangka molekul asetofenon
Model bola-dan-pasak molekul asetofenon
Model bola-dan-pasak molekul asetofenon
Model ruang terisi molekul asetofenon
Model ruang terisi molekul asetofenon
Sampel asetofenon
Nama
Nama IUPAC (preferensi)
1-Feniletan-1-on[1]
Nama lain
Asetofenon
Feniletanon
Fenilaseton
Metil fenil keton
Penanda
Model 3D (JSmol)
3DMet {{{3DMet}}}
Singkatan ACP
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
DrugBank
Nomor EC
KEGG
Nomor RTECS {{{value}}}
UNII
Nomor UN 1993
  • InChI=1S/C8H8O/c1-7(9)8-5-3-2-4-6-8/h2-6H,1H3 YaY
    Key: KWOLFJPFCHCOCG-UHFFFAOYSA-N YaY
  • InChI=1/C8H8O/c1-7(9)8-5-3-2-4-6-8/h2-6H,1H3
    Key: KWOLFJPFCHCOCG-UHFFFAOYAT
  • O=C(c1ccccc1)C
  • CC(=O)c1ccccc1
Sifat
C8H8O
Massa molar 120,15 g·mol−1
Densitas 1.028 g/cm3
Titik lebur 19–20 °C (66–68 °F; 292–293 K)
Titik didih 202 °C (396 °F; 475 K)
5.5 g/L pada 25 °C
12.2 g/L pada 80 °C
-72.05·10−6 cm3/mol
Bahaya
Lembar data keselamatan MSDS
Piktogram GHS GHS07: Tanda Seru
Keterangan bahaya GHS {{{value}}}
H302, H319
P264, P270, P280, P301+312, P305+351+338, P330, P337+313, P501
Titik nyala 77 °C (171 °F; 350 K)
Kecuali dinyatakan lain, data di atas berlaku pada suhu dan tekanan standar (25 °C [77 °F], 100 kPa).
YaY verifikasi (apa ini YaYN ?)
Referensi

Asetofenon adalah suatu senyawa organik dengan rumus C6H5C(O)CH3 (diwakili pula oleh simbol pseudoelemen PhAc atau BzMe). Senyawa ini adalah keton aromatik paling sederhana. Senyawa bening, kental ini digunakan sebagai prekursor untuk berbagai resin dan wewangian.[2]

Produksi

Asetofenon dihasilkan sebagai produk samping proses kumena, rute industri bagi sintesis fenol dan aseton. Dalam penataan-ulang Hock isopropilbenzena hidroperoksida, perpindahan gugus metil dan bukan gugus fenil akan menghasilkan asetofenon dan metanol sebagai hasil dari penataan-ulang zat antara:

C6H5C(CH3)2O2H → C6H5C(O)CH3 + CH3OH

Proses kumena dilakukan pada skala besar agar sejumlah kecil produk samping asetofenon dapat diperoleh kembali dalam jumlah yang berguna secara komersil.[2]

Asetofenon juga dihasilkan dari etilbenzena hidroperoksida. Etilbenzena hidroperoksida utamanya diubah menjadi 1-feniletanol (α-metilbenzil alkohol) dalam proses dengan sejumlah kecil produk samping asetofenon. Asetofenon diperoleh kembali atau dihidrogenasi menjadi 1-feniletanol yang kemudian didehidrasi untuk menghasilkan stirena.[2]

Keberadaan di alam

Asetofenon terdapat secara alami dalam banyak makanan termasuk apel, keju, aprikot, pisang, sapi, dan kembang kol. Senyawa ini juga merupakan komponen dari kastoreum, eksudat dari kantung jarak biwara dewasa.[3]

Farmakologi

Pada akhir abad ke-19 dan awal abad ke-20, asetofenon digunakan dalam pengobatan.[4] Senyawa ini dipasarkan sebagai obat tidur dan antikonvulsan dengan nama merek Hypnone. Dosis tipikal senyawa ini adalah 0,12 hingga 0,3 mililiter.[5] Senyawa ini dianggap memiliki efek sedatif superior untuk paraldehida dan kloral hidrat.[6] Pada manusia, asetofenon dimetabolisme menjadi asam benzoat, asam karbonat, dan aseton.[7] Asam hipurat terbentuk sebagai metabolit tidak langsung dan jumlahnya dalam urin dapat digunakan untuk mengkonfirmasi paparan asetofenon,[8] meskipun zat lain, seperti toluena, juga menginduksi asam hipurat dalam urin.[9]

Toksisitas

Nilai LD50 senyawa ini adalah 815 mg/kg (oral, tikus).[2] Asetofenon saat ini terdaftar sebagai karsinogen Grup D yang berarti bahwa tidak ada bukti bahwa senyawa ini menyebabkan kanker pada manusia.

Referensi

  1. ^ Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book). Cambridge: The Royal Society of Chemistry. 2014. hlm. 723. doi:10.1039/9781849733069-00648. ISBN 978-0-85404-182-4. The names acetophenone and benzophenone are retained only for general nomenclature, but no substitution is allowed. 
  2. ^ a b c d Siegel, Hardo; Eggersdorfer, Manfred (2005), "Ketones", Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley-VCH, doi:10.1002/14356007.a15_077 
  3. ^ Müller-Schwarze, D.; Houlihan, P. W. (April 1991). "Pheromonal activity of single castoreum constituents in beaver, Castor canadensis". Journal of Chemical Ecology. 17 (4): 715–34. doi:10.1007/BF00994195. PMID 24258917. 
  4. ^ Budavari, Susan, ed. (2001), The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals (edisi ke-13th), Merck, ISBN 0911910131 
  5. ^ Bartholow, Roberts (1908). A Practical Treatise on Materia Medica and Therapeutics. Appleton & Co. 
  6. ^ Norman, Conolly (1887). "Cases illustrating the sedative effects of aceto-phenone". Journal of Mental Science. 32: 519. doi:10.1192/bjp.32.140.519. 
  7. ^ "Hypnone – The new hypnotic". Journal of the American Medical Association. 5 (23): 632. 1885. doi:10.1001/jama.1885.02391220016006. 
  8. ^ CID 7410 dari PubChem
  9. ^ "The Netherlands Center for Occupational Diseases (NCvB): toluene (Dutch)" (PDF). beroepsziekten.nl. Diakses tanggal 19 April 2018. 
Kembali kehalaman sebelumnya