Share to: share facebook share twitter share wa share telegram print page

2,2′-Bipiridina

2,2′-Bipiridina
Rumus kerangka 2,2′-bipiridina
Model bola-dan-tongkat dari molekul 2,2′-bipiridina
Model pengisian ruang dari molekul 2,2′-bipiridina
Nama
Nama IUPAC (preferensi)
2,2′-Bipiridina
Nama lain
Bipiridil
Dipiridil
Bipi
Bpy
Dipi
Penanda
Model 3D (JSmol)
3DMet {{{3DMet}}}
Referensi Beilstein 113089
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
Nomor EC
Referensi Gmelin 3720 936807
Nomor RTECS {{{value}}}
UNII
  • InChI=1S/C10H8N2/c1-3-7-11-9(5-1)10-6-2-4-8-12-10/h1-8H YaY
    Key: ROFVEXUMMXZLPA-UHFFFAOYSA-N YaY
  • InChI=1/C10H8N2/c1-3-7-11-9(5-1)10-6-2-4-8-12-10/h1-8H
    Key: ROFVEXUMMXZLPA-UHFFFAOYAP
  • n1ccccc1-c2ccccn2
Sifat
C10H8N2
Massa molar 156,19 g·mol−1
Penampilan Padatan nirwarna
Titik lebur 70 hingga 73 °C (158 hingga 163 °F; 343 hingga 346 K)
Titik didih 273 °C (523 °F; 546 K)
Struktur
0 D
Bahaya
Bahaya utama beracun
Piktogram GHS GHS06: BeracunGHS07: Tanda Seru
Keterangan bahaya GHS {{{value}}}
H301, H302, H311, H312, H319, H412
P264, P270, P273, P280, P301+310, P301+312, P302+352, P305+351+338, P312, P321, P322, P330, P337+313, P361, P363, P405, P501
Dosis atau konsentrasi letal (LD, LC):
15-78 mg/kg (oral, tikus besar); 20-140 mg/kg (oral, tikus kecil)
Senyawa terkait
Senyawa terkait
 4,4′-Bipiridina
Piridina
Fenantrolina
3-Piridilnikotinamida
Terpiridina
Bifenil
Kecuali dinyatakan lain, data di atas berlaku pada suhu dan tekanan standar (25 °C [77 °F], 100 kPa).
YaY verifikasi (apa ini YaYN ?)
Referensi

2,2′-Bipiridina (bipi atau bpy) adalah sebuah senyawa organik dengan rumus C10H8N2. Padatan nirwarna ini merupakan isomer penting dari keluarga bipiridina. Ia adalah sebuah ligan pengelat bidentat, membentuk kompleks dengan banyak logam transisi. Kompleks rutenium dan platina dari bipi menunjukkan luminesensi yang intens, yang mungkin memiliki aplikasi praktis.

Pembuatan, struktur, dan sifat umum

2,2'-Bipiridina pertama kali dibuat melalui dekarboksilasi turunan logam divalen piridina-2-karboksilat:[1]

M(O2CC5H4N)2 → (C5H4N)2 + 2 CO2 + ...

Ia dibuat melalui dehidrogenasi piridina menggunakan nikel Raney:[2]

2 C5H5N → (C5H4N)2 + H2

2,2'-bipiridina tersubstitusi

2,2'-bipiridina tersubstitusi secara tidak simetris dapat dibuat melalui reaksi penggandengan silang antara 2-piridil dan reagen piridil tersubstitusi.[3]

Struktur

Meskipun atom nitrogen pada bipiridina sering kali digambarkan dalam konformasi cis, konformasi energi terendah baik dalam keadaan padat maupun dalam larutan sebenarnya adalah koplanar, dengan atom nitrogen berada dalam posisi trans.[4] Bipiridina termonoprotonasi mengadopsi konformasi cis.[5]

Reaksi

Sejumlah besar kompleks 2,2'-bipiridina telah dijelaskan. Ia mengikat logam sebagai ligan pengelat, membentuk cincin kelat beranggota 5.

Lihat pula

Referensi

  1. ^ Constable; Housecroft (2019). "The Early Years of 2,2'-Bipyridine—A Ligand in its Own Lifetime". Molecules. 24 (21): 3951. doi:10.3390/molecules24213951 alt=Dapat diakses gratis. PMC 6864536 alt=Dapat diakses gratis. PMID 31683694. 
  2. ^ Sasse, W. H. F. (1966). "2,2′-Bipyridine". Org. Synth. 46: 5; Coll. Vol. 5: 102. 
  3. ^ Liu, Tiandong; Fraser, Cassandra L. (2012). "Discussion Addendum for: Synthesis of 4-, 5-, and 6-Methyl-2,2'-bipyridine by a Negishi Cross-Coupling Strategy: 5-Methyl-2,2'-bipyridine". Organic Syntheses. 89: 76. doi:10.15227/orgsyn.089.0076. 
  4. ^ Merritt, L. L.; Schroeder, E. (1956). "The Crystal Structure of 2,2′-Bipyridine". Acta Crystallographica. 9 (10): 801–804. doi:10.1107/S0365110X56002175 alt=Dapat diakses gratis. 
  5. ^ Göller, A.; Grummt, U.-W. (2000). "Torsional barriers in biphenyl, 2,2′-bipyridine and 2-phenylpyridine". Chemical Physics Letters. 321 (5–6): 399–405. Bibcode:2000CPL...321..399G. doi:10.1016/S0009-2614(00)00352-3. 
Kembali kehalaman sebelumnya