Випуск дебютного альбому Ледженда, Get Lifted (2004), супроводжувався виключно теплими відгуками музичних критиків, які принесли йому п'ять премій «Греммі».
Незважаючи на зазначену в записах Ледженда спадкоємність з майстрами ритм-енд-блюзу попередніх поколінь, виконавець не цурається хіп-хопових впливів. Так, в Get Lifted звучить вокал провідних реперів Снуп Догга і Каньє Веста. Вокал Ледженда можна почути в його спільній роботі з MSTRKRFT (пісня «Heartbreaker») і The Roots («The Fire»). Також Джон заспівав разом з сайд-проектом Майка ШинодиFort Minor у пісні High Road.
У вересні 2013 року Ледженд на озері Комо одружився з моделлю Кріссі Тейге. Кадри весільної церемонії увійшли в кліп до балади «All of Me», яка в травні 2014 очолила найпрестижніший американський хіт-парад Billboard Hot 100. Рік потому Стівенс отримав «Оскар» (за пісню «Glory» до фільму «Сельма»).
