Orfenadrina

Orfenadrina
Nomes
Nome IUPAC (RS)-N,N-dimethyl-2-[(2-methylphenyl)- cabeça l-methoxy]-ethanamine
Outros nomes o- methyldiphenhydramine; o - monomethyldiphenhydramine; 2-(phenyl- o- tolylmeth oxy)ethyldi methylamine; phenyl- o- tolylmethyl dimethylamino ethyl ether; beta-dimethylaminoethyl 2-methylbenz hydryl ether[1]
Identificadores
Número CAS 83-98-7
PubChem 4601
DrugBank APRD00097
ChemSpider 4440
Código ATC M03BC01,N04AB02
Propriedades
Fórmula química C18H23NO
Massa molar 269.376 g mol-1
Farmacologia
Biodisponibilidade 90%
Via(s) de administração oral, IV, IM
Metabolismo hepático
Meia-vida biológica 13 a 20 h[2]
Ligação plasmática 95%
Excreção renal e biliar
Página de dados suplementares
Estrutura e propriedades n, εr, etc.
Dados termodinâmicos Phase behaviour
Solid, liquid, gas
Dados espectrais UV, IV, RMN, EM
Exceto onde denotado, os dados referem-se a
materiais sob condições normais de temperatura e pressão.
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Alerta sobre risco à saúde.

A orfenadrina (citrato/cloridrato) é um fármaco anticolinérgico relaxante muscular, com baixa atividade anti-histamínica. Antagonista dos receptores colinérgicos muscarínicos centrais e periféricos que produz diminuição do tônus muscular, sem alterações centrais de importância.[3] É também utilizada no tratamento da Doença de Parkinson.[4] É utilizada para reduzir a dor ligada a traumatismos (contraturas) musculares ou inflatórios musculares, geralmente associada a um analgésico (ex:.Dorflex® - dipirona sódica + cafeína anidra + citrato de orfenadrina). Foi sintetizada pela primeira vez no final de 1940.

Mecanismo de ação

O mecanismo de ação da orfenadrina ainda não está bem elucidado.[3] Tem ação anticolinérgica e ligeira ação estimulante sobre o cortéx central.[5]

Interações

A orfenadrina interage com bebidas alcoólicas devido a sua biotransformação que ocorre no fígado. Usada junto com o Propoxifeno (analgésico narcótico) pode causar tremores, ansiedade e confusão mental.

Superdose

É um medicamento com potencial tóxico e existem casos de morte com a ingestão de 2 a 3 gramas tomadas de uma única vez. A intoxicação anticolinérgica pode ocorrer em 2 horas, com efeitos agudos e clássicos com arritimias, convulsões e morte.[3] Nestas intoxicações, as medidas de salvamento são lavagem gastrintestinal, utilização de carvão ativado e provocamento de vômito, com administração de fisostigmina IV em casos muito graves.[3]

Estereoquímica

Orfenadrina contém um estereocentro e consiste em dois enantiômeros. Trata-se, portanto, de um racemato, ou seja, uma mistura 1:1 dos dois enantiômeros.[6]

Enantiômeros de orfenadrina

CAS-Nummer: 33425-91-1
CAS-Nummer: 33425-89-7

Referências

  1. ↑ Merck Index
  2. ↑ Labout JJ, Thijssen C, Keijser GG, Hespe W. "Difference between single and multiple dose pharmacokinetics of orphenadrine hydrochloride in man." European Journal of Clinical Pharmacology. 1982;21(4):343-50. PubMed
  3. ↑ a b c d SANOFI-AVENTIS FARMACÊUTICA LTDA. «Bula do Dorflex» (PDF). Consultado em 30 de abril de 2010 
  4. ↑ P.R. Vade-mécum ABIMIP
  5. ↑ BIAM. «ORPHENADRINE CHLORHYDRATE». Consultado em 30 de abril de 2010 
  6. ↑ Rote Liste Service GmbH (Hrsg.): Rote Liste 2017 – Arzneimittelverzeichnis für Deutschland (einschließlich EU-Zulassungen und bestimmter Medizinprodukte). Rote Liste Service GmbH, Frankfurt/Main, 2017, Aufl. 57, ISBN 978-3-946057-10-9, S. 207.

Bibliografia

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