ムコン酸

trans,trans-ムコン酸[1][2]
IUPAC名 (2E,4E)-Hexa-2,4-dienedioic acid
別称 (E,E)-Muconic acid
識別情報
CAS登録番号	3588-17-8
PubChem	5356793
SMILES OC(\C=C/C=C\C(O)=O)=O
特性
化学式	C6H6O4
モル質量	142.11 g/mol
外観	角柱結晶
密度	1.366 g/mL
融点	194–195 °C (cis,cis型), 301 °C (trans,trans型), 190–191 °C (cis,trans型)[3]
沸点	345 °C
水への溶解度	1 g/5 L at 15 °C
危険性
主な危険性	刺激性
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

ムコン酸(Muconic acid)は、ジカルボン酸である。二重結合の周りの幾何によって、trans,trans-ムコン酸、cis,trans-ムコン酸、cis,cis-ムコン酸と呼ばれる3種類の異性体が存在する。

trans,trans	cis,trans	cis,cis

trans,trans-ムコン酸はヒトにおいてベンゼンの代謝物質である。尿中のこの物質の濃度の測定は、ベンゼン暴露の生体指標となる^[4][5]。trans,trans-ムコン酸は、アジピン酸から合成することができる^[6]。

cis,cis-ムコン酸は、ある種の細菌が様々な芳香族化合物を酵素分解することによって生成する。

• ジカルボン酸
• 2-アミノムコン酸

1. ^ Merck Index, 11th Edition, 6210.
2. ^ trans,trans-Muconic acid at Sigma-Aldrich
3. ^ Merck Index 12th Edition (1996), 6381, p.1079.
4. ^ Wiwanitkit V, Soogarun S, Suwansaksri J (2007). “A correlative study on red blood cell parameters and urine trans, trans-muconic acid in subjects with occupational benzene exposure”. Toxicologic pathology 35 (2): 268–9. doi:10.1080/01926230601156278. PMID 17366320. 
5. ^ Weaver VM, Davoli CT, Heller PJ, et al. (1996). “Benzene exposure, assessed by urinary trans,trans-muconic acid, in urban children with elevated blood lead levels”. Environ. Health Perspect. (Brogan &#38) 104 (3): 318–23. doi:10.2307/3432891. JSTOR 3432891. PMC 1469300. PMID 8919771. https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC1469300/. 
6. ^ Organic Syntheses, Coll. Vol. 3, p.623 (1955); Vol. 26, p.57 (1946). Online copy