ja グリコール核酸

グリコール核酸（Glycol nucleic acid、GNA）は、DNAやRNAに似ているが、糖骨格の構成が異なる核酸である。GNAは天然での生成は知られておらず、合成化学で作られる。2,3-ジヒドロキシプロピルヌクレオシドアナログは、1971年にウエダらによって初めて合成された^[1]。その後すぐ、このアナログのリン酸結合オリゴマーは溶液中でRNAとDNAの存在下で淡色効果を示すことが示された^[2]。ポリマーの調製法は、後にCookら^[3]^[4]、またAcevedoとAndrews^[5]によって記載された。GNAどうしの自己対合はZhangとMeggersによって2005年に初めて報告された^[6]。その後、GNA二重らせんの結晶構造がEssenとMeggersによって報告された^[7]^[8]。

DNAとRNAは、骨格としてそれぞれデオキシリボース及びリボースを持つが、GNAの骨格は、ホスホジエステル結合で繋がれたグリコールの繰り返し構造からなる。グリコール単位はわずか3つの炭素原子から構成されるが、それでもGNAはワトソン・クリック型の塩基対形成を行う。GNA二本鎖の融解には高い温度が必要であるため、GNA中のワトソン・クリック塩基対はDNAやRNA中よりも安定である。おそらく核酸としては最も単純な構造であるため、RNAに先駆けて存在していたという仮説も存在している^[要出典]。

出典

^ Ueda, Nasuo; Kawabata, Toshio; Takemoto, Kiichi (1971-10). “Synthesis of N -(2,3-dihydroxypropyl) derivatives of nucleic bases” (英語). Journal of Heterocyclic Chemistry 8 (5): 827–829. doi:10.1002/jhet.5570080527.
^ Seita, Toru; Yamauchi, Kiyoshi; Kinoshita, Masayoshi; Imoto, Minoru (1972-04-18). “Condensation polymerization of nucleotide analogues.”. Die Makromolekulare Chemie 154 (1): 255–261. doi:10.1002/macp.1972.021540123.
^ WO 9518820, Cook PD, Acevedo OL, Davis PW, Ecker DJ, Hebert N, "Synthesis of acyclic oligonucleotides as antiviral and antiinflammatory agents and inhibitors of phospholipase A2.", published 13 July 1995
^ US 5886177, Cook PD, Acevedo OL, Davis PW, Ecker DJ, Hebert N, "Preparation of ethylene glycol phosphate linked oligodeoxyribonucleotides as phospholipase A2 inhibitors.", issued 23 March 1999, assigned to ISIS Pharmaceuticals Inc.
^ Acevedo, Oscar L.; Andrews, Robert S. (1996-06). “Synthesis of propane-2,3-diol combinatorial monomers” (英語). Tetrahedron Letters 37 (23): 3931–3934. doi:10.1016/0040-4039(96)00745-9.
^ “A simple glycol nucleic acid”. Journal of the American Chemical Society 127 (12): 4174–5. (March 2005). doi:10.1021/ja042564z. PMID 15783191.
^ “Duplex structure of a minimal nucleic acid”. Journal of the American Chemical Society 130 (26): 8158–9. (July 2008). doi:10.1021/ja802788g. PMC 2816004. PMID 18529005.
^ “Atomic resolution duplex structure of the simplified nucleic acid GNA”. Chemical Communications 46 (7): 1094–6. (February 2010). doi:10.1039/B916851F. PMID 20126724. http://xlink.rsc.org/?DOI=B916851F.

外部リンク

Meggers Laboratory
Simpler than DNA - Chemical and engineering news

[1] Ueda, Nasuo; Kawabata, Toshio; Takemoto, Kiichi (1971-10). “Synthesis of N -(2,3-dihydroxypropyl) derivatives of nucleic bases” (英語). Journal of Heterocyclic Chemistry 8 (5): 827–829. doi:10.1002/jhet.5570080527.

[2] Seita, Toru; Yamauchi, Kiyoshi; Kinoshita, Masayoshi; Imoto, Minoru (1972-04-18). “Condensation polymerization of nucleotide analogues.”. Die Makromolekulare Chemie 154 (1): 255–261. doi:10.1002/macp.1972.021540123.

[3] WO 9518820, Cook PD, Acevedo OL, Davis PW, Ecker DJ, Hebert N, "Synthesis of acyclic oligonucleotides as antiviral and antiinflammatory agents and inhibitors of phospholipase A2.", published 13 July 1995

[4] US 5886177, Cook PD, Acevedo OL, Davis PW, Ecker DJ, Hebert N, "Preparation of ethylene glycol phosphate linked oligodeoxyribonucleotides as phospholipase A2 inhibitors.", issued 23 March 1999, assigned to ISIS Pharmaceuticals Inc.

[5] Acevedo, Oscar L.; Andrews, Robert S. (1996-06). “Synthesis of propane-2,3-diol combinatorial monomers” (英語). Tetrahedron Letters 37 (23): 3931–3934. doi:10.1016/0040-4039(96)00745-9.

[:0-6] “A simple glycol nucleic acid”. Journal of the American Chemical Society 127 (12): 4174–5. (March 2005). doi:10.1021/ja042564z. PMID 15783191.

[:1-7] “Duplex structure of a minimal nucleic acid”. Journal of the American Chemical Society 130 (26): 8158–9. (July 2008). doi:10.1021/ja802788g. PMC 2816004. PMID 18529005.

[:2-8] “Atomic resolution duplex structure of the simplified nucleic acid GNA”. Chemical Communications 46 (7): 1094–6. (February 2010). doi:10.1039/B916851F. PMID 20126724. http://xlink.rsc.org/?DOI=B916851F.

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