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Ácido truxínico

 
Ácido truxínico
Nombre IUPAC
Ácido 3,4-difenilciclobutan-1,2-dicarboxílico
General
Otros nombres Ácido isotruxílico
Fórmula semidesarrollada (C6H5)2C4H4(COOH)2
Fórmula molecular C18H16O4
Identificadores
Número CAS 528-35-8[1]​
PubChem 266036
InChI=InChI=1S/C18H16O4/c19-17(20)15-13(11-7-3-1-4-8-11)14(16(15)18(21)22)12-9-5-2-6-10-12/h1-10,13-16H,(H,19,20)(H,21,22)
Key: QVNDSQQNODQYJM-UHFFFAOYSA-N
Propiedades físicas
Masa molar 296,317 g/mol
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
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Los ácidos truxínicos son ácidos dicarboxílicos cíclicos estereoisómeros de fórmula (C6H5)2C4H4(COOH)2 que se obtienen de diversas plantas[2]​[3]​ y por fotodimerización del ácido cinámico,[4]​ donde los dos alquenos trans reaccionan, y uno de los isómeros aislados es denominado ácido truxínico.

Los ácidos truxínicos son isómeros de los ácidos truxílicos. Un estudio reciente demostró que la estructura dimérica de derivados del ácido alfa-truxílico juega un papel importante en la expresión de sus actividades antiinflamatorias. Se investigó la correlación entre la estructura y la actividad antiinflamatoria de los ácidos alfa-truxílico (y algunos derivados de éste) y del beta-truxínico (y derivados de éste), concluyendo que podría ser un nuevo fármaco antiinflamatorio suave.[5]​

Isómeros del ácido truxínico

El ácido truxínico cuenta con 4 átomos de carbono quirales (4 centros quirales) y, por lo tanto, esperaríamos encontrar 16 estereoisómeros (24), pero tenemos que tener cuidado de restar de ese número los compuestos meso (pares de enantiómeros idénticos) que se forman debido a que poseen un plano de simetría en la molécula. Para simplificar las cosas vamos a escribir "COOH" y "C6H5" para representar a los grupos funcionales.

Se pueden describir 10 isómeros diferentes (incluyendo todos los enantiómeros posibles). Esto se debe a la simetría del ciclobutano y a que tenemos 4 sustituyentes iguales 2 a 2 en unas posiciones prefijadas. Los 6 estereoisómeros posibles recogidos en la bibliografía son:[6]​[7]​

Isómeros del ácido truxínico.
Isómeros de los ácidos truxínicos
Isómero a b c d e f
ω-truxínico C6H5 H COOH H COOH H
β-truxínico C6H5 H H COOH H COOH
neo-truxínico C6H5 H COOH H H COOH
ζ-truxínico H C6H5 COOH H COOH H
μ-truxínico H C6H5 H COOH COOH H
δ-truxínico H C6H5 COOH H H COOH

Si se escriben las imágenes especulares de los compuestos de la tabla, se obtienen los enantiómeros; pero nos encontramos con la peculiaridad comentada anteriormente de que hay compuestos que poseen un plano de simetría, y los enantiómeros son idénticos (compuestos meso). Los ácidos ω-truxínico y β-truxínico son compuestos meso porque presentan un plano de simetría, mientras que los demás esereoisómeros, al no tener ningún plano de simetría ni centro de inversión, poseen actividad óptica y por ello tienen cada uno de ellos su correspondiente enantiómero.

Bibliografía

  1. ↑ Número CAS
  2. ↑ Liebermann (1888). «Cinnamic acid polymers obtained from the minor alkaloids of cocaine». Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft 21. 
  3. ↑ Krauze-Baranowska, Miroslawa (2002). «Truxillic and truxinic acids-ocurrence in plant kingdom». Acta poliniae Pharmaceutica-Drug research 59 (5): 403-410. 
  4. ↑ Hein, Sara M. (junio de 2006). «An Exploration of a Photochemical Pericyclic Reaction Using NMR Data». Journal of Chemical Education 83: 940 - 942. 
  5. ↑ Chi YM, Nakamura M, Zhao XY, Yoshizawa T, Yan WM, Hashimoto F, Kinjo J, Nohara T, Sakurada S. (2006). «Antinociceptive activities of alpha-truxillic acid and beta-truxinic acid derivatives». Biol Pharm Bull. 29 (3): 580-4. 
  6. ↑ Agarwai, O. P. (2011). Organic Chemistry Reactions and Reagents. Krishna Prakashan Media. ISBN 8187224657. 
  7. ↑ M. Freedmana, Y. Mohadgera, J. Rennerta, S. Solowaya & I. Waltchera (1969). «β- AND δ-TRUXINIC ACIDS». Organic Preparations and Procedures 1: 267-269. doi:10.1080/00304946909458397. 
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