Share to: share facebook share twitter share wa share telegram print page

 

Tagatóza

Tagatóza
Strukturní vzorec
Strukturní vzorec
Obecné
Systematický název(3S,4S,5R)-1,3,4,5,6-pentahydroxy-hexan-2-on
Sumární vzorecC6H12O6
Vzhledbílá pevná látka
Identifikace
Registrační číslo CAS17598-81-1
87-81-0 (D izomer)
17598-82-2 (L izomer)
PubChem92092
SMILESOC[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)C(CO)=O
InChIInChI=1S/C2H4Br2/c3-1-2-4/h1-2H2
Vlastnosti
Molární hmotnost180,16 g/mol
Teplota tání133 °C (406 K)[1]
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).

Některá data mohou pocházet z datové položky.

Tagatóza je monosacharid patřící mezi hexózy a ketózy, který se nachází se v některých potravinách a byl navržen jako náhradní sladidlo.[2]

Tato látka vzniká při zahřívání mléka, a tak se často vyskytuje v mléčných výrobcích. Vzhledem se podobá sacharóze[3] a dosahuje 92 % její sladkosti,[3] ale pouze 38 % energetické hodnoty. Protože se tagatóza metabolizuje jinak než sacharóza, tak má jen malý vliv na koncentrace glukózy a inzulinu v krvi. Dávka tagatózy více než 30 gramů může způsobit žaludeční potíže, protože je zpracovávána především v tlustém střevě.[3]

Výroba

Tagatóza se v přírodních zdrojích nachází jen v malých množstvích. Výroba začíná u laktózy, která je hydrolyzována na glukózu a galaktózu, přičemž galaktóza se následně v zásaditém prostředí izomerizuje působením hydroxidu vápenatého na D-tagatózu.

Za podmínek Meerweinovy-Ponndorfovy-Verleyovy redukce se tetra-O-benzylgalaktóza mění na tetra-O-benzyltagatózu; benzylové skupiny lze poté odstranit hydrogenolýzou a vytvořit tak tagatózu.[4]

Tagatózu je možné získat i enzymatickou kaskádovou reakcí ze škrobu nebo maltodextrinu.[5]

Použití jako sladidlo

Použití D-tagatózy jako sladidla navrhl Gilbert Levin; v roce 1988 objevil postup její levné výroby.[6]

Nízká energetická hodnota je způsobena podobností s L-fruktózou.[7]

Vlastnosti

Tagatóza má podobnou sladkost jako glukóza, ale její glykemický index (GI) je mnohem nižší; u glukózy činí (podle definice) 100, sacharóza má GI 68, fruktóza 24 a u tagatózy je ještě nižší.

Vysoké koncentrace glukózy v krvi mohou způsobit diabetes 2. typu zvýšením míry glykačního stresu oproti oxidačnímu a také nárůstem úrovní inzulinu;[8] při dlouhodobém užívání stavy s nízkým glykemickým indexem se riziko diabetu 2. typu, ischemické choroby srdeční a věkem podmíněné makulární degenerace snižuje.[9]

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Tagatose na anglické Wikipedii.

  1. https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/92092
  2. Wanmeng Mu; Hinawi A. M. Hassanin; Leon Zhou; Bo Jiang. Chemistry Behind Rare Sugars and Bioprocessing. Journal of Agricultural and Food Chemistry. S. 13343–13345. DOI 10.1021/acs.jafc.8b06293. PMID 30543101. 
  3. a b c Lyn O'Brien Nabors. Alternative sweeteners. [s.l.]: CRC Press, 2012. Dostupné online. ISBN 978-1-4398-4615-5. 
  4. Tobias Gylling; Mikael Bols; Christian Marcus Pedersen. Synthesis of l-Hexoses. Chemical Reviews. 2015, s. 3615–3676. DOI 10.1021/acs.chemrev.5b00104. PMID 25893557. 
  5. Heather R. Campbell; Fahd M. Alsharif; Patrick J. Marsac; Robert A. Lodder. The Development of a Novel Pharmaceutical Formulation of D-Tagatose for Spray-Drying. Journal of Pharmaceutical Innovation. 2020, s. 1–13. DOI 10.1007/s12247-020-09507-4. 
  6. A Natural Way to Stay Sweet. [s.l.]: NASA Dostupné online. 
  7. Evan Ratliff. A Natural Way to Stay Sweet. Wired. 2003. Dostupné online. 
  8. T. S. Temelkova-Kurktschiev; C. Koehler; E. Henkel; W. Leonhardt; K. Fuecker; M. Hanefeld. Postchallenge plasma glucose and glycemic spikes are more strongly associated with atherosclerosis than fasting glucose or HbA1c level. Diabetes Care. 2000, s. 1830–1834. DOI 10.2337/diacare.23.12.1830. PMID 11128361. 
  9. Chung-Jung Chiu; Simin Liu; Walter C. Willett; Thomas M. S. Wolever; Jennie C. Brand-Miller; Alan W. Barclay; Allen Taylor. Informing food choices and health outcomes by use of the dietary glycemic index. Nutrition Reviews. 2011, s. 231–242. DOI 10.1111/j.1753-4887.2011.00382.x. PMID 21457267. 

Externí odkazy

Kembali kehalaman sebelumnya