|
1,2-dibromoetà
El 1,2-dibromoethane, també conegut com dibromur d'etilè (EDB), és un compost organobromí amb la fórmula química C És un líquid dens i incolor amb una feble olor dolça, detectable a 10 ppm, és un fumigant àmpliament utilitzat i de vegades controvertit.[1] La combustió de l'1,2-dibrometà produeix gas bromur d'hidrogen que és significativament corrosiu.[2] Preparació i úsEs produeix per la reacció de l'etilè gasós amb el brom,[3] en una classe de reacció clàssica d'halogenació d'alquens:
Històricament, l'1,2-dibrometà s'utilitzava com a component en additius antidetonants en combustibles amb plom. Reacciona amb els residus de plom per generar bromurs de plom volàtils, evitant així la contaminació del motor amb dipòsits de plom.[4] PesticidesS'ha utilitzat com a pesticida al sòl i en diversos cultius. Les sol·licituds es van iniciar després de la retirada forçosa de l'1,2-dibromo-3-cloropropà (DBCP).[1] La majoria d'aquests usos s'han aturat a la UE i EUA. Es continua utilitzant com a fumigant per al tractament de fustes amb tèrmits i escarabats, per al control de les arnes dels ruscs.[5] ReactiuL'1,2-debromoetà té aplicacions més àmplies en la preparació d'altres compostos orgànics, inclosos els que porten anells de diazocina modificats[6] i bromur de vinil que és un precursor d'alguns ignífugs.[1] En síntesi orgànica, l'1,2-dibromoetà s'utilitza com a font de brom per bromar els carbanions i activar el magnesi per a certs reactius de Grignard. En aquest darrer procés, l'1,2-dibromoetà reacciona amb el magnesi, produint etilè i bromur de magnesi, i exposa una porció de magnesi acabada de gravar al substrat.[7] Efectes sobre la salutL'1,2-fibromoetà provoca canvis en el metabolisme i destrucció severa dels teixits vius.[2] Els valors empírics coneguts de LD50 per a l'1,2-dibromoetano són 140 mg/kg (oral, rata) i 300,0 mg/kg (dèrmic, conill). L'1,2-fibromoetà és un cancerigen conegut, amb nivells d'exposició anteriors a 1977 que el classifiquen com la substància més cancerígena de l'índex HERP.[8] No es coneixen els efectes sobre la respiració d'alts nivells sobre les persones, però estudis en animals amb exposicions a nivells elevats a curt termini van provocar depressió i col·lapse, cosa que indica efectes sobre el cervell. També es van observar canvis en el cervell i el comportament en rates joves els pares dels quals havien respirat 1,2-dibromoetà i es van observar defectes congènits en les cries d'animals exposats durant l'embaràs.[9] Es desconeix si l'1,2-fibromoetà causa defectes congènits en humans. La deglució ha causat la mort a dosis de 40 ml.[5] Referències
Enllaços externs |
||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
