Ia mula-mula menikahi penulis Patrice Chaplin, yang memberikannya dua putri. Ia menikah untuk kedua kalinya dengan Patricia Betaudier, seorang pelukis dan putri dari pelukis Trinidad Patrick Betaudier. Ia memiliki empat anak dari istri keduanya, termasuk aktris Carmen Chaplin dan Dolores Chaplin.
Pada pertengahan 1960an, Chaplin menandatangani sebuah kontrak buku dengan penerbit Inggris Leslie Frewin untuk menerbitkan autobiografinya I Couldn't Smoke The Grass On My Father's Lawn, yang ditulis dengan Tom Merrin dan Charles Hamblett.[1][2]