MHG-KoA

MHG-KoA
Nama
Nama IUPAC
asam(9R,21S)-1-[(2R,3S,4R,5R)-5-(6-amino-9H-purin-9-il)-4-hidroksi-3-(fosfonooksi)tetrahidrofuran-2-il]-3,5,9,21-tetrahidroksi-8,8,21-trimetil-10,14,19-triokso-2,4,6-trioksa-18-tia-11,15-diaza-3,5-difosfatrikosan-23-oat 3,5-dioksida
Nama lain
3-hidroksi-3-metilglutaril KoA; 3-hidroksi-3-metilglutaril koenzim A
Penanda
Model 3D (JSmol)
ChEBI
ChemSpider
Nomor EC
MeSH HMG-CoA
Nomor RTECS {{{value}}}
  • InChI=1S/C27H44N7O20P3S/c1-26(2,21(40)24(41)30-5-4-15(35)29-6-7-58-17(38)9-27(3,42)8-16(36)37)11-51-57(48,49)54-56(46,47)50-10-14-20(53-55(43,44)45)19(39)25(52-14)34-13-33-18-22(28)31-12-32-23(18)34/h12-14,19-21,25,39-40,42H,4-11H2,1-3H3,(H,29,35)(H,30,41)(H,36,37)(H,46,47)(H,48,49)(H2,28,31,32)(H2,43,44,45)/t14-,19-,20-,21+,25-,27+/m1/s1 checkY
    Key: CABVTRNMFUVUDM-VRHQGPGLSA-N checkY
  • InChI=1/C27H44N7O20P3S/c1-26(2,21(40)24(41)30-5-4-15(35)29-6-7-58-17(38)9-27(3,42)8-16(36)37)11-51-57(48,49)54-56(46,47)50-10-14-20(53-55(43,44)45)19(39)25(52-14)34-13-33-18-22(28)31-12-32-23(18)34/h12-14,19-21,25,39-40,42H,4-11H2,1-3H3,(H,29,35)(H,30,41)(H,36,37)(H,46,47)(H,48,49)(H2,28,31,32)(H2,43,44,45)/t14-,19-,20-,21+,25-,27+/m1/s1
    Key: CABVTRNMFUVUDM-VRHQGPGLBX
  • O=C(O)C[C@@](O)(C)CC(=O)SCCNC(=O)CCNC(=O)[C@H](O)C(C)(C)COP(=O)(O)OP(=O)(O)OC[C@H]3O[C@@H](n2cnc1c(ncnc12)N)[C@H](O)[C@@H]3OP(=O)(O)O
Sifat
C27H44N7O20P3S
Massa molar 911,661 g/mol
Kecuali dinyatakan lain, data di atas berlaku pada suhu dan tekanan standar (25 °C [77 °F], 100 kPa).
checkY verifikasi (apa ini checkYN ?)
Referensi

β-Hidroksi β-metilglutaril-KoA (biasa disingkat HMG-KoA), juga dikenal sebagai 3-hidroksi-3-metilglutaril koenzim A, adalah zat antara dalam lintasan mevalonat dan ketogenesis. Zat ini terbentuk dari asetil-KoA dan asetoasetil KoA oleh HMG-KoA sintase. Penelitian Minor J. Coon dan Bimal Kumar Bachhawat pada tahun 1950-an di Universitas Illinois menghasilkan penemuannya.[1][2]

HMG-KoA adalah perantara metabolik dalam metabolisme asam amino rantai cabang, yang meliputi leusina, isoleusina, dan valina.[3] Prekursor langsungnya adalah β-metilglutakonil-CoA (MG-KoA) dan β-hidroksi β-metilbutiril-KoA (HMB-KoA).[4]

HMG-KoA reduktase mengkatalisis konversi HMG-KoA menjadi asam mevalonat, suatu langkah penting dalam biosintesis kolesterol.

Lintasan mevalonat

Sintesis mevalonat dimulai dengan kondensasi Claisen yang dikatalisis oleh ketotiolase beta dari dua molekul asetil-KoA untuk menghasilkan asetoasetil KoA. Reaksi berikut melibatkan penggabungan asetil-KoA dan asetoasetil-KoA untuk membentuk HMG-KoA, suatu proses yang dikatalisis oleh HMG-KoA sintase.[5]

Pada langkah terakhir biosintesis mevalonat, HMG-KoA reduktase, suatu oksidoreduktase yang bergantung pada NADPH, mengkatalisis konversi HMG-KoA menjadi mevalonat, yang merupakan titik regulasi utama dalam lintasan ini. Mevalonat berfungsi sebagai prekursor kelompok isoprenoid yang dimasukkan ke dalam berbagai macam produk akhir, termasuk kolesterol pada manusia.[6]

Lintasan mevalonat

Lintasan ketogenesis

HMG-CoA liase memecahnya menjadi asetil-KoA dan asetoasetat.

Lkntasan ketogenesis

Referensi

  1. ^ Sarkar DP (2015). "Classics in Indian Medicine" (PDF). The National Medical Journal of India (28): 3. Diarsipkan dari asli (PDF) tanggal 2016-05-31.
  2. ^ Surolia A (1997). "An outstanding scientist and a splendid human being". Glycobiology. 7 (4): v–ix. doi:10.1093/glycob/7.4.453.
  3. ^ "Valine, leucine and isoleucine degradation - Reference pathway". Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes. Kanehisa Laboratories. 27 January 2016. Diakses tanggal 1 February 2018.
  4. ^ Garrett RH (2013). Biochemistry. Cengage Learning. hlm. 856. ISBN 978-1-305-57720-6.
  5. ^ Haines BE, Steussy CN, Stauffacher CV, Wiest O (October 2012). "Molecular modeling of the reaction pathway and hydride transfer reactions of HMG-CoA reductase". Biochemistry. 51 (40): 7983–95. doi:10.1021/bi3008593. PMC 3522576. PMID 22971202.


Content Disclaimer

Informasi ini disarikan dari Wikipedia dan disajikan kembali untuk tujuan edukasi. Konten tersedia di bawah lisensi CC BY-SA 3.0. Kami tidak bertanggung jawab atas ketidakakuratan data yang bersumber dari kontribusi publik tersebut.

  1. The information displayed on this website is sourced in part or in whole from Wikipedia and has been adapted for the purpose of restating it. We strive to provide accurate and relevant information, however:
  2. There is no guarantee of absolute accuracy. Wikipedia is an open, collaborative project that can be edited by anyone, so information is subject to change.
  3. It is not intended to constitute professional advice. The content displayed is for informational and educational purposes only. For important decisions (e.g., medical, legal, or financial), please consult a professional.
  4. Content copyright. Wikipedia is licensed under the Creative Commons Attribution-ShareAlike License (CC BY-SA). This means that content may be reused with appropriate attribution and shared under a similar license.
  5. Responsible use. Any risk arising from the use of information from this website is entirely the responsibility of the user.