Sebelum tahun 1880, Kampung Kesawan dihuni oleh orang-orang Melayu Deli dan Tionghoa Medan dari Melaka dan Tiongkok datang dan menetap di daerah ini. Setelah kebakaran besar melalap rumah-rumah kayu di Kesawan pada tahun 1889, para warga Melayu Deli dan Tionghoa Medan lalu mulai mendirikan ruko-ruko dua lantai yang sebagian masih tersisa hingga kini.
Pada awal tahun 2000-an, kawasan Kesawan sempat dijadikan sebagai pusat jajanan makan yang ramai pada malam harinya bernama Kesawan Square. Jalan Jenderal Ahmad Yani (Jalan Kesawan) pada malam hari dan dijadikan pusat kuliner terbuka. Setelah tutup, sebagai penggantinya dibangun pusat jajanan di Lapangan Merdeka depan gedung Bank Indonesia yang diberi nama Merdeka Walk.
Bangunan
Beberapa bangunan yang pernah/masih eksis di daerah ini di antaranya: