Jalan tol Jakarta–Cikampek mulai diuji coba pada tanggal 21 September 1988 dan diresmikan penggunaannya oleh Presiden Soeharto pada tanggal 19 November 1988. Beberapa waktu sebelum Krisis Moneter 1997–1998, PT Cipta Marga Nusapala, Bimantara, Sinarmas Land, Grup Bakrie, hingga Deltamas akan membangun megaproyek tiga trayek yang akan saling terhubung dengan Jalan Tol Jakarta–Cikampek. Pertama, dari Halim menuju Pondok Gede (Rencana Tol JORR), Cibubur hingga Jonggol. Kedua, Jalan Tol Cikarang–Jonggol–Ciranjang (Cianjur) hingga Padalarang dikenal sebagai Plan Tol Cigolarang, yang sekarang sering dikenal dengan Jalan Tol Padaleunyi.[1] Ketiga, Sentul (Tol Jagorawi)–Pabuaran–Jonggol–Puncak (Cipanas)–Kota Cianjur hingga terhubung dengan Plan Tol Cigolarang dan Keempat, Cikarang (Simpang Susun terhubung Plan Tol Cigolarang)–Babelan–Cilincing hingga Tanjung Priok. Keempat trayek diatas berkaitan dengan pembangunan "Kota Mandiri Jonggol" yang akan disiapkan sebagai calon ibu kota negara Indonesia pada masa itu. Namun, megaproyek tersebut gagal akibat Krisis Moneter 1997-1998.[2]
Sejak 2 Maret 2011 pukul 00.00 WIB, sistem pembayaran terbuka telah diterapkan seiring dengan pemindahan gerbang tol utama dari Pondok Gede Timur ke Cikarang Utama. Dalam sistem pembayaran terbuka, masyarakat hanya membayar di gerbang keluar tanpa mengambil tiket karena hanya ada satu pintu di pintu keluar. Sistem baru ini diterapkan untuk menghindari kemacetan lalu lintas di Pondok Gede Timur dan membuat waktu pembayaran lebih singkat.[3]
Mulai tanggal 13 Juni2016, 4 gerbang tol utama di ruas tol Jakarta-Cikampek-Palimanan-Kanci-Pejagan-Brebes Timur tidak melayani transaksi. Gerbang tol yang tidak melayani transaksi tersebut mulai tanggal 13 Juni 2016 adalah Cikopo (Cipali), Plumbon 3, Ciperna Utama (Palikanci), dan Mertapada (Kanci-Pejagan). Sehingga transaksi pembayaran hanya dapat dilakukan di gerbang tol Cikarang Utama, Palimanan, dan Brebes Timur. Tarif tol dari Jakarta (Cikarang Utama) sampai dengan Cirebon (Palimanan) adalah Rp111.000,00.
Pada Mei 2019, kenaikan tarif dilakukan setelah pemindahan gerbang tol Cikarang Utama ke gerbang tol Cikampek Utama dan Kalihurip Utama.
Tarif di atas diberlakukan sejak tanggal 17 Januari 2021 pukul 00:00 WIB menurut keputusan Kementerian PUPR RI no. 242/KTPS/M/2020.[4]
Sesuai dengan kebijakan redenominasirupiah dengan ketentuan 1.000 rupiah lama senilai dengan 1 rupiah baru.
Insiden
Pada Sabtu, 19 Agustus 1995, Abiem Ngesti meninggal karena kecelakaan parah yang terjadi di Jalan Tol Jakarta-Cikampek di KM 42. Mobil yang mengangkut dirinya beserta keluarga besarnya berangkat dari Kudus, kampung halamannya, menabrak truk gandeng yang sedang berhenti di bahu jalan di km 42. Selain Abiem, Ibu Abiem, adiknya yang masih 6 tahun, sepupunya, dan juga pamannya, Kaswito yang sekaligus sopir mobil nahas tersebut juga ikut menjadi korban.[5]