Karier menyanyi mulai serius dibina Helena semenjak ia berumur 12 tahun dengan mengikuti berbagai festival. Sempat menjalani Trio Permata Jakarta Cool sampai remaja bersama Diajeng Kurnia Fajrin dan Maria (Molucas). Trio ini menyanyi di acara Permata Nusantara TVRI. Kemudian Helena sempat tergabung dengan Antero Bagus asuhan Chris Pattikawa. Selepas dari Antero Bagus, Helena bergabung dengan Audiensi Band selama 4 tahun sebagai backing vocal.
Lolos ke babak spektakuler dan mencapai tangga 4 besar Indonesian Idol merupakan loncatan untuk kariernya dan membuat namanya dikenal masyarakat luas. Setelah keluar dari Indonesian Idol karena ketidakcocokan dengan pihak management yang ditunjuk FremantleMedia, Helena semakin memantapkan karier solonya. Album solo perdananya yang berjudul Keajaiban Cinta dirilis Juli 2005. Album pertamanya ini mendapat dukungan dari musisi Indonesia, seperti Glenn Fredly yang memberikan lagu berjudul "Bukan Dia" yang menjadi single pertama. Melly Goeslaw juga memberi lagu "Sekali Cinta Tetap Cinta". Beberapa musisi lain yang juga terlibat yaitu Bebi Romeo, Dewiq, Icha Jikustik, dan Ricky FM.[1]
Tahun 2004, Helena Andrian Pernah Bermain di kuis Paling Fenomenal di Indonesia yaitu Who Wants to Be a Millionaire yang saat itu dibawakan oleh Tantowi Yahya di RCTI dan Ia Berhasil membawa Hadiah Uang Cek dari Telkom Flexi sebesar Rp.64.000.000,- (enam puluh empat juta rupiah) [2]
