Busindolol

Busindolol
Data klinis
Kode ATC
  • none
Pengenal
  • 2-[2-hidroksi-3-[[2-(1H-indol-3-il)-1,1-dimetil-etil]amino]propoksi]benzonitril
Nomor CAS
PubChem CID
ChemSpider
UNII
ChEMBL
CompTox Dashboard (EPA)
ECHA InfoCard100.114.291 Sunting di Wikidata
Data sifat kimia dan fisik
RumusC22H25N3O2
Massa molar363,46 g·mol−1
Model 3D (JSmol)
  • N#Cc0ccccc0OCC(O)CNC(C)(C)Cc1c[nH]c2c1cccc2

Busindolol adalah penyekat beta nonselektif dengan sifat penyekat alfa lemah tambahan dan aktivitas simpatomimetik intrinsik pada beberapa sistem model[1][2] tetapi tidak pada jantung manusia.[3][4] Obat ini sedang ditinjau oleh FDA di Amerika Serikat untuk pengobatan gagal jantung pada tahun 2009, tetapi ditolak karena masalah yang berkaitan dengan integritas data yang diajukan.[5]

Sintesis

Penggantian gugus dimetilamino dalam gramina (1) oleh anion dari 2-nitropropana menghasilkan 3-(2-metil-2-nitropropil)indol (2), yang direduksi menjadi amina alfa,alfa-dimetiltriptamina (3). Secara terpisah, reaksi 2-hidroksibenzonitril (4) dengan epiklorohidrin menghasilkan epoksida (5). Kombinasi kedua zat antara (3) dan (5) menghasilkan busindolol.[6][7]

Lihat juga

Referensi

  1. ^ Reinhart KM, White CM (June 2009). "Bucindolol: a beta-blocker for the treatment of heart failure". Formulary. 44 (6): 166. Diarsipkan dari asli tanggal 2012-03-04.
  2. ^ Willette RN, Mitchell MP, Ohlstein EH, Lukas MA, Ruffolo RR (January 1998). "Evaluation of intrinsic sympathomimetic activity of bucindolol and carvedilol in rat heart". Pharmacology. 56 (1): 30–36. doi:10.1159/000028179. PMID 9467185. S2CID 46848815.
  3. ^ Bristow MR, Roden RL, Lowes BD, Gilbert EM, Eichhorn EJ (December 1998). "The role of third-generation beta-blocking agents in chronic heart failure". Clinical Cardiology. 21 (12 Suppl 1): I3-13. doi:10.1002/clc.4960211303. PMC 6656140. PMID 9853189.
  4. ^ Hershberger RE, Wynn JR, Sundberg L, Bristow MR (June 1990). "Mechanism of action of bucindolol in human ventricular myocardium". Journal of Cardiovascular Pharmacology. 15 (6): 959–967. doi:10.1097/00005344-199006000-00014. PMID 1694919.
  5. ^ Husten L (2 June 2009). "FDA rejects bucindolol and questions trial integrity". CardioBrief.
  6. ^ US 4234595, Kreighbaum WE, Comer WT, "3-Indolyl-tertiary butylaminopropanols", dikeluarkan tanggal 18 November 1980, diberikan kepada Mead Johnson & Company 
  7. ^ Kreighbaum WE, Matier WL, Dennis RD, Minielli JL, Deitchman D, Perhach JL, et al. (March 1980). "Antihypertensive indole derivatives of phenoxypropanolamines with beta-adrenergic receptor antagonist and vasodilating activity". Journal of Medicinal Chemistry. 23 (3): 285–289. doi:10.1021/jm00177a015. PMID 6102605.

Content Disclaimer

Informasi ini disarikan dari Wikipedia dan disajikan kembali untuk tujuan edukasi. Konten tersedia di bawah lisensi CC BY-SA 3.0. Kami tidak bertanggung jawab atas ketidakakuratan data yang bersumber dari kontribusi publik tersebut.

  1. The information displayed on this website is sourced in part or in whole from Wikipedia and has been adapted for the purpose of restating it. We strive to provide accurate and relevant information, however:
  2. There is no guarantee of absolute accuracy. Wikipedia is an open, collaborative project that can be edited by anyone, so information is subject to change.
  3. It is not intended to constitute professional advice. The content displayed is for informational and educational purposes only. For important decisions (e.g., medical, legal, or financial), please consult a professional.
  4. Content copyright. Wikipedia is licensed under the Creative Commons Attribution-ShareAlike License (CC BY-SA). This means that content may be reused with appropriate attribution and shared under a similar license.
  5. Responsible use. Any risk arising from the use of information from this website is entirely the responsibility of the user.