Boscalid

Boscalid
Nama
Nama IUPAC (preferensi)
2-chloro-N-(4'-chloro[1,1'-biphenyl]-2-yl)pyridine-3-carboxamide
Nama lain
BAS 510F, Nicobifen
Penanda
Model 3D (JSmol)
Referensi Beilstein 10092464
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
DrugBank
Nomor EC
KEGG
Nomor RTECS {{{value}}}
UNII
  • InChI=1S/C18H12Cl2N2O/c19-13-9-7-12(8-10-13)14-4-1-2-6-16(14)22-18(23)15-5-3-11-21-17(15)20/h1-11H,(H,22,23)/f/h22H checkY
    Key: WYEMLYFITZORAB-UHFFFAOYSA-N checkY
  • C1=CC=C(C(=C1)C2=CC=C(C=C2)Cl)NC(=O)C3=C(N=CC=C3)Cl
Sifat[1]
C18H12Cl2N2O
Massa molar 343.21
Penampilan off-white crystalline powder
Densitas 1.381 g/cm3
Titik lebur 143 °C (289 °F; 416 K)
4.6 mg/L (20 °C)
log P 2.96
Bahaya
Piktogram GHS GHS09: Bahaya Lingkungan
H411
P273, P391, P501
Kecuali dinyatakan lain, data di atas berlaku pada suhu dan tekanan standar (25 °C [77 °F], 100 kPa).
Referensi

Boscalid adalah senyawa kimia yang berfungsi sebagai fungisida spektrum luas, digunakan dalam praktik pertanian untuk melindungi tanaman dari infeksi jamur. Senyawa ini pertama kali dipasarkan oleh perusahaan kimia Jerman BASFpada tahun 2002 dengan nama merek Endura.[3] Secara kimiawi, boscalid termasuk inhibitor asam bifenil yang menargetkan enzim suksinat dehidrogenase pada sel jamur.[4]

History

Pengembangan inhibitor suksinat dehidrogenase (SDHI), kompleks II dalam rantai pernapasan mitokondria sebagai fungisida dimulai sejak tahun 1960-an, ketika senyawa pertama dalam kelas ini yaitu karboksin, diperkenalkan. Karboksin memiliki spektrum aktivitas yang terbatas dan terutama efektif terhadap basidiomycota, digunakan sebagai Pengolahan benih. Pada dekade-dekade berikutnya, berbagai senyawa analog dikembangkan untuk memperluas spektrum aktivitas terhadap berbagai jenis jamur, salah satunya adalah boscalid.[5][6]

Sintesis

Sintesis boscalid pertama kali dijelaskan dalam paten BASF pada tahun 1995.[7][8][9]

Persiapan aminobiphenil, yang merupakan prekursor utama, dilakukan melalui dua tahap reaksi. Tahap pertama adalah reaksi Suzuki yang dikatalisis palladium antara 2-kloro-1-nitrobenzena dan 4-klorofenilboronat, diikuti dengan reduksi gugus nitro melalui hidrogenasi. Produksi boscalid dilakukan dalam skala multi-ton, sehingga optimisasi hasil sintesis menjadi bagian penting dari proses manufaktur.[8][9]

Mekanisme aksi

Boscalid bekerja dengan menghambat enzim suksinat dehidrogenase pada kompleks II dalam rantai respirasi mitokondria. Senyawa ini mengikat situs reduksi quinon pada enzim, sehingga menghalangi ubikuinon untuk berfungsi. Hambatan ini mengganggu siklus asam sitrat dan rantai transpor elektron, yang berdampak pada metabolisme energi sel jamur.[10][11]

Penggunaan

Boscalid efektif terhadap berbagai jenis jamur patogen pada tanaman, termasuk Alternaria, Botrytis cinerea (busuk abu-abu), Sclerotinia sclerotiorum (jamur putih), dan Uncinula necator (embun tepung). Senyawa ini digunakan pada tanaman buah, kedelai, dan sayuran.[3][5]

Estimasi penggunaan boscalid di Amerika Serikat sampai dengan tahun 2019

Di Amerika Serikat, penggunaan tahunan boscalid dipetakan oleh US Geological Survey, menunjukkan bahwa sebagian besar diaplikasikan pada tanaman buah, dengan penggunaan maksimum lebih dari 270.000 kilogram pada tahun 2016.[12] Penjualan global pada tahun 2014 diperkirakan mencapai 390 juta dolar AS. Namun, boscalid tidak memberikan kontrol penuh terhadap beberapa penyakit penting pada tanaman serealia, seperti Zymoseptoria tritici, yang membatasi aplikasi pada jenis tanaman tersebut.[5]

Keamanan manusia dan lingkungan

Boscalid memiliki toksisitas akut yang rendah. Batas residu maksimum senyawa ini pada produk pangan tercatat dalam database Codex Alimentarius yang dikelola oleh FAO. Senyawa ini menunjukkan persistensi tinggi di lingkungan lapangan, sehingga nasib ekologis dan potensi ekotoksikologinya telah menjadi fokus penelitian dan tinjauan ilmiah.[4][13][14]

Manajemen resistensi

Populasi jamur memiliki kemampuan untuk mengembangkan resistensi terhadap SDHI.[15] Potensi resistensi ini dapat diminimalkan melalui strategi pengelolaan, termasuk penggunaan campuran fungisida dengan mekanisme aksi berbeda. Pemantauan resistensi dilakukan oleh produsen, badan regulasi seperti EPA, dan Komite Tindakan Resistensi Fungicsida (FRAC),[16] yang mengklasifikasikan fungisida untuk mempermudah penggunaan kombinasi produk yang tepat. Risiko pengembangan resistensi dapat dikurangi dengan menggunakan campuran dua atau lebih fungisida yang masing-masing memiliki aktivitas pada hama yang relevan tetapi dengan mekanisme tindakan yang tidak terkait. [17]

Merek dagang

Nama ISO untuk bahan aktif ini adalah boscalid, sedangkan senyawa ini juga dikenal sebagai nicobifen. Beberapa merek dagang yang digunakan dalam formulasi komersial termasuk Endura dan Emerald, meskipun boscalid telah dipasarkan di bawah berbagai nama produk lainnya di berbagai negara.[3]

Referensi

  1. ^ Pesticide Properties Database (2023-07-25). "Boscalid". University of Hertfordshire. Diakses tanggal 2023-08-10.
  2. ^ "GHS Classification". pubchem.ncbi.nlm.nih.gov. 2023-07-22. Diakses tanggal 2023-07-27.
  3. ^ a b c "Endura fungicide" (PDF). EPA. 2002-11-08. Diakses tanggal 2023-08-10.
  4. ^ a b Yibing, He (2006). "Boscalid" (PDF). FAO. Diakses tanggal 2023-08-10.
  5. ^ a b c Walter, Harald (2016). "Fungicidal Succinate-Dehydrogenase-Inhibiting Carboxamides". Dalam Lamberth, Clemens; Dinges, Jürgen (ed.). Bioactive Carboxylic Compound Classes: Pharmaceuticals and Agrochemicals. Wiley. hlm. 405–425. doi:10.1002/9783527693931.ch31. ISBN 9783527339471.
  6. ^ "History of SDHI-fungicides". frac.info. Diakses tanggal 2023-07-26.
  7. ^ US patent 5589493, Eicken, K; Goetz, N & Harreus, A et al., "Anilide derivatives and their use for combating botrytis", diterbitkan tanggal 1996-12-31, diberikan kepada BASF SE 
  8. ^ a b Glasnov, Toma N.; Kappe, C. Oliver (2010). "Toward a Continuous-Flow Synthesis of Boscalid" (PDF). Advanced Synthesis & Catalysis. 352 (17): 3089–3097. doi:10.1002/adsc.201000646.
  9. ^ a b Takale, Balaram S.; Thakore, Ruchita R.; Mallarapu, Rushil; Gallou, Fabrice; Lipshutz, Bruce H. (2020). "A Sustainable 1-Pot, 3-Step Synthesis of Boscalid Using Part per Million Level Pd Catalysis in Water". Organic Process Research & Development. 24: 101–105. doi:10.1021/acs.oprd.9b00455.
  10. ^ Oyedotun, Kayode S.; Lemire, Bernard D. (2004). "The Quaternary Structure of the Saccharomyces cerevisiae Succinate Dehydrogenase". Journal of Biological Chemistry. 279 (10): 9424–9431. doi:10.1074/jbc.M311876200. PMID 14672929. Pemeliharaan CS1: DOI bebas tanpa ditandai (link)
  11. ^ Avenot, Hervé F.; Michailides, Themis J. (2010). "Progress in understanding molecular mechanisms and evolution of resistance to succinate dehydrogenase inhibiting (SDHI) fungicides in phytopathogenic fungi". Crop Protection. 29 (7): 643–651. Bibcode:2010CrPro..29..643A. doi:10.1016/j.cropro.2010.02.019.
  12. ^ US Geological Survey (2021-10-12). "Estimated Agricultural Use for boscalid, 2019". Diakses tanggal 2023-08-10.
  13. ^ FAO / WHO. "Boscalid".
  14. ^ FAO / WHO. "Boscalid".
  15. ^ Cosseboom, Scott; Hu, Mengjun (2021). "Identification and Characterization of Fungicide Resistance in Botrytis Populations from Small Fruit Fields in the Mid-Atlantic United States". Plant Disease. 105 (9): 2366–2373. Bibcode:2021PlDis.105.2366C. doi:10.1094/pdis-03-20-0487-re. PMID 33719541.
  16. ^ "Fungicides Resistance Action Committee website".
  17. ^ "Search Fungicides to find FRAC Recommendations". Diakses tanggal 2020-09-04.

Content Disclaimer

Informasi ini disarikan dari Wikipedia dan disajikan kembali untuk tujuan edukasi. Konten tersedia di bawah lisensi CC BY-SA 3.0. Kami tidak bertanggung jawab atas ketidakakuratan data yang bersumber dari kontribusi publik tersebut.

  1. The information displayed on this website is sourced in part or in whole from Wikipedia and has been adapted for the purpose of restating it. We strive to provide accurate and relevant information, however:
  2. There is no guarantee of absolute accuracy. Wikipedia is an open, collaborative project that can be edited by anyone, so information is subject to change.
  3. It is not intended to constitute professional advice. The content displayed is for informational and educational purposes only. For important decisions (e.g., medical, legal, or financial), please consult a professional.
  4. Content copyright. Wikipedia is licensed under the Creative Commons Attribution-ShareAlike License (CC BY-SA). This means that content may be reused with appropriate attribution and shared under a similar license.
  5. Responsible use. Any risk arising from the use of information from this website is entirely the responsibility of the user.