About Cherry berkisah tentang Angelina (Hinshaw), gadis berusia 18 tahun yang akan segera lulus sekolah. Pacar Angelina, Bobby (Weston) menyarankan supaya Angelina melakukan pemotretan telanjang untuk dijual. Awalnya, Angelina awalnya ragu-ragu, namun kemudian menggunakan uang itu untuk melarikan diri bersama kawan dekatnya, Andrew (Patel). Di sebuah pesta klub strip di kota, Angelina bertemu pengacara bernama Francis (Franco), yang menawarkan untuk memperkenalkan dia ke dunia glamor, gaun mahal, dan pesta mewah. Angelina juga bertemu Margaret (Graham), mantan bintang porno kembali menjadi sutradara film dewasa. Margaret menyarankan Angelina menggunakan nama porno Cherry, mengarahkannya ke dalam industri pornografi di San Francisco. Angelina bermain dalam beberapa film semi-pornografi sebelum memutuskan untuk melakukan di sebuah film hardcore. Setelah Angelina selesai pengambilan gambar, Francis menegur dia sebelum mendapati mereka dalam sebuah kecelakaan mobil. Angelina kembali ke rumah untuk menemui Andrew menonton salah satu filmnya. Setelah mengeluarkan alasan, dia memutuskan meninggalkan dan memenuhi Margaret di sebuah bar. Mereka keluar sebelum kembali ke apartemen Margaret untuk melakukan hubungan seks. Adegan terakhir adalah dari Angelina beberapa waktu kemudian, setelah pindah dengan Margaret dan menerima pekerjaan baru sebagai direktur pornografi.[5][6]
