1599 (MDXCIX) adalah tahun biasa yang diawali hari Jumat dalam kalender Gregorian dan tahun biasa yang diawali hari Senin dalam kalender Julian, tahun ke-1599 dalam sebutan Masehi (CE) dan Anno Domini (AD), tahun ke-599 pada Milenium ke-2, tahun ke-99 pada Abad ke-16, dan tahun ke- 10 dan terakhir pada dekade 1590-an. Mulai awal tahun 1599, kalender Gregorian terhitung 10 hari setelah kalender Julian, yang tetap digunakan di sejumlah negara tertentu sampai tahun 1923.